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【结 构 式】

【分子编号】64882

【品名】(6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

【CA登记号】79349-82-9

【 分 子 式 】C9H10N2O3S

【 分 子 量 】226.25608

【元素组成】C 47.78% H 4.45% N 12.38% O 21.21% S 14.17%
与该中间体有关的原料药合成路线共 11 条
合成路线1合成路线2合成路线3合成路线4合成路线5合成路线6合成路线7合成路线8合成路线9合成路线10合成路线11

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

The condensation of 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2(Z)-(trityoloxyimino)thioacetic acid 2-benzothiazolyl ester (I) with 7-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid (II) by means of tributylamine in DMA gives the corresponding amide (III), which is deprotected by means of HCl and formic acid to provide cefdinir.

参考文献 中间体
合成目标
【1】 Singh, S.K.; Kumar, Y.; Prasad, M.; Prasad, A.; Kumar, N.P. (Ranbaxy Laboratories Ltd.); Process for the preparation of cefdinir. WO 0391261 .
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(I) 64881 S-(1,3-benzothiazol-2-yl) 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(triphenylmethyl)oxy]imino}ethanethioate C31H22N4O2S3 详情 详情
(II) 64882 (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 79349-82-9 C9H10N2O3S 详情 详情
(III) 64883 7-[(2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(triphenylmethyl)oxy]imino}acetyl)amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid C33H27N5O5S2 详情 详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(VIII)

　

参考文献 中间体
合成目标
【1】 Huwiler A,Teund L.Production of 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2- (syn)-methoxyimino acetic esters:EP,Patent 45,005,1982.
【2】 胡艾希，徐娟娟，伍小云.氨噻肟酸乙酯的合成.中国医药工业杂 志.2206,37.229
【3】 程清蓉，刘志雄，李翔，等.去甲氨噻肟酸乙酯的合成研究.化学世界，2007,48:480
【4】 郑庚修，李贺，赵叶青.制备去甲氨噻肟酸乙酯的方法：CN,Patent 101,007,793,2007.
【5】 Defossa E,Fischer G,Gerlach U,et al.Synthesis of HR 916 K.Am efficient route to the pure diastereomers of the 1-(pivaloyloxy)ethyl esters of cephalosporins.Liebigs Annalen,1996,(11):1743.
【6】 Yamanaka H,Chiba T,Kawabata K,et al.Studies on β-lactam antibiotics.IX.Synthesis and biological activity of new orally active cephalosporin,cefixime(FK027).J Antibiotics,1985,38:1738.
【7】 Takaya T,Takasugi H,Masugi T,et al.7-Acylamino-3-substituted cephalosporanic acid derivatives,processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them:EP,Patent 29,557,1995.
【8】 Kameyama Y,Fukae K.Method for producing 3-vinyl-cephem compound:JP,Patent 2,001,294,590,2001.
【9】 Takaya T,Shirai F,Nakamura H,et al.Novel crystalline 7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido)-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid(syn isomer):EP,Patent 304,019,1989.
【10】 Lee GS,Chang YK,Chun JP,et al.Process for preparation of cefdinir:WO,Patent 9,724,358,1997.
【11】 Sturm H,Wolf S,Ludescher J.Crystalline amine salt of cefdinir:WO,Patent 9,845,299,1998.
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(I) 22747 (6R,7R)-3-[(acetoxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid C10H12N2O5S 详情 详情
(II) 69618 (6R,7R)-7-amino-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid C8H10N2O4S 详情 详情
(III) 21351 2-Hydroxybenzaldehyde;Salicylic aldehyde；2-Formylphenol;salicylaldehyde 90-02-8 C7H6O2 详情 详情
(VIII) 64882 (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 79349-82-9 C9H10N2O3S 详情 详情
(IX) 69619 (Z)-S-benzo[d]thiazol-2-yl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((trityloxy)imino)ethanethioate C31H22N4O2S3 详情 详情

合成路线3

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

　

参考文献 中间体
合成目标
【1】 Dandala R,Prasada Rao KVV,Sivakumaran MS.Process for preparaing cefinir:US,Patent 2,004,242,557,2004.
【2】 Prasada Rao KVV,Dandala R,Sivakumaran M,et al.Improved synthesis of Cefdinir and its polymorphic form,an antibacterial active pharmaceutical ingredient.Synthetic Commun,2007,37:2275.
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(I) 69626 (Z)-S-benzo[d]thiazol-2-yl 2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)ethanethioate C14H10N4O3S3 详情 详情
(II) 64882 (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 79349-82-9 C9H10N2O3S 详情 详情

合成路线4

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

　

参考文献 中间体
合成目标
【1】 Deshpande PB,Khadangale BP,Ramasubbu C.Novel amorphous hydrate of a cephalosporin antibiotic:WO,Patent 2,004,046,154,2004.
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(I) 69627 (Z)-S-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) 2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)ethanethioate C15H11N5O4S2 详情 详情
(II) 64882 (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 79349-82-9 C9H10N2O3S 详情 详情

合成路线5

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

　

参考文献 中间体
合成目标
【1】 Lee GS,Chang YK,Chun JP,et al.Process for preparation of cefdinir:WO,Patent 9,724,358,1997.
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(I) 69628 (Z)-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((trityloxy)imino)acetoxy)(1,3-diethyltrioxidan-2-iumyl)phosphanide C28H28N3O6PS 详情 详情
(II) 64882 (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 79349-82-9 C9H10N2O3S 详情 详情

合成路线6

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

　

参考文献 中间体
合成目标
【1】 Kremminger P,Silberberger H.Tertiary amine salts of 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(acyloxyimino)acetic acid:WO,Patent 2,006,008,160,2006.
【2】 Kremminger P,Silberberger H.Alkanoyl amide solvates of 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(acyloxyimino)acetic acid:WO,Patent 2,006,008,161,2006.
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(I) 69626 (Z)-S-benzo[d]thiazol-2-yl 2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)ethanethioate C14H10N4O3S3 详情 详情
(II) 64882 (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 79349-82-9 C9H10N2O3S 详情 详情

合成路线7

该中间体在本合成路线中的序号：(IV)

　

参考文献 中间体
合成目标
【1】 Datta D,Dantu M,Mishra B,et al.Novel intermediates for synthesis of cephalosporins and process for preparation of such intermediates:WO,Patent 2,004,058,695,2004.
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(I) 58114 4-bromo-2-(methoxyimino)-3-oxobutanoic acid;(Z)-4-bromo-2-(methoxyimino)-3-oxobutanoic acid C5H6BrNO4 详情 详情
(II) 69629 　 C3H7Cl2NO3S 详情 详情
(III) 69630 　 C8H12BrClN2O6S 详情 详情
(IV) 64882 (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 79349-82-9 C9H10N2O3S 详情 详情
(V) 69631 (6R,7R)-7-((Z)-4-bromo-2-(methoxyimino)-3-oxobutanamido)-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid C14H14BrN3O6S 详情 详情
(VI) 10180 Thiourea 62-56-6 CH4N2S 详情 详情

合成路线8

该中间体在本合成路线中的序号：(III)

　

参考文献 中间体
合成目标
【1】 Sakane K,Goto J.Production of 7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamide)-3-cephem compound:JP,Patent 02,000,790,1990.
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(I) 69632 (Z)-2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetyl chloride C7H6ClN3O3S 详情 详情
(II) 69633 (E)-trimethylsilyl N-(trimethylsilyl)acetimidate；N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide;Trimethylsilyl N-trimethylsilylacetamidate; 10416-59-8 C8H21NOSi2 详情 详情
(III) 64882 (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 79349-82-9 C9H10N2O3S 详情 详情
(IV) 69634 (6R,7R)-7-((Z)-2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido)-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic aci C16H15N5O6S2 详情 详情

合成路线9

该中间体在本合成路线中的序号：(X)

　

参考文献 中间体
合成目标
【1】 Lopez M,Rodriguez Z,Gonzalez M,et al.Synthesis of (Z)-2-(2-formamido-4-thiazolyl)-2-(substituted alkoxyimino)acetic acids.Farmaco,2000,55:40.
【2】 Parthasaradhi Reddy B,Rathnakar Reddy K,Raji Reddy R,et al.An improved process for the preparation of ceficime:WO,Patent 2,006,103,686,2006.
【3】 程先波，胡立蓬，叶树祥，等.头孢克肟的制备方法：CN,Patent 101,319,246,2008.
【4】 潘行远.一种头孢克肟的合成方法：CN,Patent 101,016,305,2007.
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(I) 27907 Acetoacetic acid tert-butyl ester;3-Oxo-butanoic acid 1,1-dimethylethyl estertert-butyl 3-oxobutanoate 1694-31-1 C8H14O3 详情 详情
(II) 69635 (Z)-tert-butyl 2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoate C8H13NO4 详情 详情
(III) 69636 (Z)-tert-butyl 2-((2-methoxy-2-oxoethoxy)imino)-3-oxobutanoate C11H17NO6 详情 详情
(IV) 69637 4-Chloro-2-[(2-methoxy-2-oxoethoxy)imino]-3-oxobutanoic acid；4-Chloro-2-(Z)-methoxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyric acid;(Z)-4-chloro-2-((2-methoxy-2-oxoethoxy)imino)-3-oxobutanoic acid 95759-10-7 C7H8ClNO6 详情 详情
(V) 69638 (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((2-methoxy-2-oxoethoxy)imino)acetic acid 80544-17-8 C8H9N3O5S 详情 详情
(VI) 69639 (Z)-methyl 2-(((1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-2-oxoethylidene)amino)oxy)acetate 246035-38-1 C15H12N4O4S3 详情 详情
(VII) 69640 (6R,7R)-7-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((2-methoxy-2-oxoethoxy)imino)acetamido)-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid C17H17N5O7S2 详情 详情
(VIII) 10257 methyl 2-chloroacetate; methyl chloroacetate 96-34-4 C3H5ClO2 详情 详情
(IX) 10180 Thiourea 62-56-6 CH4N2S 详情 详情
(X) 64882 (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 79349-82-9 C9H10N2O3S 详情 详情

合成路线10

该中间体在本合成路线中的序号：(IV)

　

参考文献 中间体
合成目标
【1】 Deshpande PB,Luthra PK.Thioester derivatives of thiazolyl acetic acid and their use in the preparation of cephalosporin compounds:US,Patent 6,388,070,2002.
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(I) 69638 (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((2-methoxy-2-oxoethoxy)imino)acetic acid 80544-17-8 C8H9N3O5S 详情 详情
(II) 69642 2-Phenyl-1,3,4-oxadiazole-5-thione;5-Phenyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione;2-Phenyl-5-mercaptooxadiazole;5-Mercapto-2-phenyl-1,3,4-oxadiazole;2-Mercapto-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole;5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 3004-42-0 C8H6N2OS 详情 详情
(III) 69643 (Z)-methyl 2-(((1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxo-2-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)ethylidene)amino)oxy)acetate C16H13N5O5S2 详情 详情
(IV) 64882 (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 79349-82-9 C9H10N2O3S 详情 详情

合成路线11

该中间体在本合成路线中的序号：(I)

　

参考文献 中间体
合成目标
【1】 Shinozaki K,Hayashi M,Kitayama M.Process for the preparation of cephem compound:WO,Patent 2,001,098,309,2001.
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(I) 64882 (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 79349-82-9 C9H10N2O3S 详情 详情
(II) 69644 1,1-bis(trimethylsilyl)urea C7H20N2OSi2 详情 详情
(III) 69645 (Z)-methyl 2-(((1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-chloro-2-oxoethylidene)amino)oxy)acetate C8H8ClN3O4S 详情 详情
(IV) 69640 (6R,7R)-7-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((2-methoxy-2-oxoethoxy)imino)acetamido)-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid C17H17N5O7S2 详情 详情
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