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【结 构 式】 
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【分子编号】67185 【品名】(R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide 【CA登记号】 |
【 分 子 式 】C11H16N2O2 【 分 子 量 】208.26032 【元素组成】C 63.44% H 7.74% N 13.45% O 15.36% |
与该中间体有关的原料药合成路线共 5 条
合成路线1
该中间体在本合成路线中的序号：(VIII)
| 【1】 Anon. 2009. Novel intermediate compounds and their use in preparation of lacosamide . Anon USA IP.com Journal, 9(4A),35. Publisher: IP.com, Inc, CAN 152: 119915, AN 2009: 642771. |
| 中间体序号 | 中间体编号 | 品名 | CAS号 | 分子式 | 供应商 | 用于合成 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| (I) | 67180 | 2-amino-3-hydroxypropanoic acid | C3H7NO3 | 详情 | 详情 | |
| (II) | 10283 | ethyl 1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate; N-Carbethoxyphthalimide | 22509-74-6 | C11H9NO4 | 详情 | 详情 |
| (III) | 67181 | （R）-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxypropanoic acid | C11H9NO5 | 详情 | 详情 | |
| (IV) | 67182 | (R)-methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methoxypropanoate | C13H13NO5 | 详情 | 详情 | |
| (V) | 67183 | (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methoxypropanoic acid | C12H11NO5 | 详情 | 详情 | |
| (VI) | 15147 | Benzylamine; Phenylmethanamine | 100-46-9 | C7H9N | 详情 | 详情 |
| (VII) | 67184 | N-benzyl-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methoxypropanamide | C19H18N2O4 | 详情 | 详情 | |
| (VIII) | 67185 | (R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide | C11H16N2O2 | 详情 | 详情 |
合成路线2
该中间体在本合成路线中的序号：(VIII)
| 【1】 Didier B, Alain M, Veronique P, et al. 2009. Novel process for the preparation amino acid derivative lacosamide. PCT Int. Appl. CODEN: PIXXD2 WO 2010052011 A1 20100514 Applicantion: WO 2009EP7962 20091106(UCB Pharma, S A, Belg). |
| 中间体序号 | 中间体编号 | 品名 | CAS号 | 分子式 | 供应商 | 用于合成 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| (I) | 18341 | ethyl 2,3-dibromopropanoate | 3674-13-3 | C5H8Br2O2 | 详情 | 详情 |
| (II) | 67191 | sodium methanolate | CH3NaO | 详情 | 详情 | |
| (III) | 67192 | 2-bromo-3-methoxypropanoic acid | 65090-78-0 | C4H7BrO3 | 详情 | 详情 |
| (IV) | 15147 | Benzylamine; Phenylmethanamine | 100-46-9 | C7H9N | 详情 | 详情 |
| (V) | 67193 | N-benzyl-2-bromo-3-methoxypropanamide | C11H14BrNO2 | 详情 | 详情 | |
| (VI) | 67194 | 2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide | C11H16N2O2 | 详情 | 详情 | |
| (VII) | 66089 | (2S,3S)-2,3-bis(benzoyloxy)butanedioic acid | 17026-42-5 | C18H14O8 | 详情 | 详情 |
| (VIII) | 67185 | (R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide | C11H16N2O2 | 详情 | 详情 |
合成路线3
该中间体在本合成路线中的序号：(VIII)
| 【1】 Madhra MK, Singh PK, Khanduri CH. 2007. Preparation of tritylated intermediates and their use in preparation of lacosamide in high chiral purity. Indian Pat Appl. CODEN: INXXBQ IN 2007DE02542 A 20090710. Applicant: IN 2007-DE2542 20071204. (Ranbaxy Laboratories Limited, India). |
| 中间体序号 | 中间体编号 | 品名 | CAS号 | 分子式 | 供应商 | 用于合成 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| (I) | 67180 | 2-amino-3-hydroxypropanoic acid | C3H7NO3 | 详情 | 详情 | |
| (II) | 28630 | Triphenylchloromethane; 1-[Chloro(diphenyl)methyl]benzene; Trityl chloride | 76-83-5 | C19H15Cl | 详情 | 详情 |
| (III) | 67195 | (R)-3-hydroxy-2-(tritylamino)propanoic acid | C22H21NO3 | 详情 | 详情 | |
| (IV) | 15147 | Benzylamine; Phenylmethanamine | 100-46-9 | C7H9N | 详情 | 详情 |
| (V) | 67196 | (R)-N-benzyl-3-hydroxy-2-(tritylamino)propanamide | C29H28N2O2 | 详情 | 详情 | |
| (VI) | 67187 | Iodomethane;Methyl iodide | 74-88-4 | CH3I | 详情 | 详情 |
| (VII) | 67197 | (R)-N-benzyl-3-methoxy-2-(tritylamino)propanamide | C30H30N2O2 | 详情 | 详情 | |
| (VIII) | 67185 | (R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide | C11H16N2O2 | 详情 | 详情 | |
| (IX) | 49701 | Acetic anhydride; Acetyl oxide | 108-24-7 | C4H6O3 | 详情 | 详情 |
合成路线4
该中间体在本合成路线中的序号：(VI)
| 【1】 Riendner J. 2004. Improved synthesis scheme for lacosamide. Eur Pat Appl. CODEN: EPXXDW EP1642889 A1 20060405 Application: EP 2004-23556 20041002(Schwarz Pharma AG, Germany ). |
| 中间体序号 | 中间体编号 | 品名 | CAS号 | 分子式 | 供应商 | 用于合成 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| (I) | 67186 | (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanoic acid | C8H15NO5 | 详情 | 详情 | |
| (II) | 67208 | C2H6O4S | 详情 | 详情 | ||
| (III) | 67188 | (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxypropanoic acid | 86123-95-7 | C9H17NO5 | 详情 | 详情 |
| (IV) | 15147 | Benzylamine; Phenylmethanamine | 100-46-9 | C7H9N | 详情 | 详情 |
| (V) | 67209 | (R)-tert-butyl (1-(benzylamino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 880468-89-3 | C16H24N2O4 | 详情 | 详情 |
| (VI) | 67185 | (R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide | C11H16N2O2 | 详情 | 详情 |
合成路线5
该中间体在本合成路线中的序号：(IV)
| 【1】 Madhra MK, Singh PK, Khanduri CH. 2009. Preparation of tritylated intermediates and their use in preparation of lacosamide in high chiral purity. US Pat Appl. CODEN: USXXCO US 2009143472 A1 20090604 Application: US 2008-327124 20081203(Ranbaxy Laborator Limited, India). |
| 中间体序号 | 中间体编号 | 品名 | CAS号 | 分子式 | 供应商 | 用于合成 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| (III) | 67197 | (R)-N-benzyl-3-methoxy-2-(tritylamino)propanamide | C30H30N2O2 | 详情 | 详情 | |
| (I) | 67210 | 3-methoxy-2-(tritylamino)propanoic acid | C23H23NO3 | 详情 | 详情 | |
| (II) | 15147 | Benzylamine; Phenylmethanamine | 100-46-9 | C7H9N | 详情 | 详情 |
| (IV) | 67185 | (R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide | C11H16N2O2 | 详情 | 详情 |
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