N-[2-Hydroxy-5-[1(R)-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1(R)-methylethylamino]ethyl]phenyl]formamide -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】66382

【品名】N-[2-Hydroxy-5-[1(R)-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1(R)-methylethylamino]ethyl]phenyl]formamide

【CA登记号】67346-49-0

【分子式】C₁₉H₂₄N₂O₄

【分子量】344.41413

【元素组成】C 66.26% H 7.02% N 8.13% O 18.58%

与该中间体有关的原料药合成路线共 2 条

合成路线1 合成路线2

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(VIII)

By reduction of a mixture of 1-(3-formylamino-4-hydroxyphenyl)-2-aminoethanol (VIII) and 1-(4-methoxyphenyl)-2-propanone (IX) with H2 over Pt in ethanol, followed by a treatment with fumaric acid (A).

参考文献中间体

合成目标

【1】 Tanoury GJ, Hett R,Kessler D,et aL 2002. Taking advantage of polymorphism to effect an impurity removalt: development of a thermodynamic crystal form of (R,R)-fonnoterol tartnte. Org Proc Res Dev,6 (6)．855~862
【1】 Murase, K.; et al.; JP 7512040 .
【2】 Castaner, J.; Weetman, D.F.; BD 40A. Drugs Fut 1977, 2, 10, 639.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(A)	23808	Fumaric acid; (E)-2-butenedioic acid	110-17-8	C₄H₄O₄	详情	详情
(I)	66381	(1R,2S)-1-Amino-2-indanol	7480-35-5	C₉H₁₁NO	详情	详情
(II)	32764	(3aR,8aS)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d][1,3,2]oxazaborole		C₉H₁₀BNO	详情	详情
(III)	32765	(1R)-1-[4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl]-2-bromo-1-ethanol	188690-82-6	C₁₅H₁₄BrNO₄	详情	详情
(IV)	32766	(1R)-1-[3-amino-4-(benzyloxy)phenyl]-2-bromo-1-ethanol		C₁₅H₁₆BrNO₂	详情	详情
(V)	32767	2-(benzyloxy)-5-[(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl]phenylformamide		C₁₆H₁₆BrNO₃	详情	详情
(VI)	32738	tert-butyl (2S,3S)-2-[(2-[[2-([[(1S,2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylbutyl]amino]carbonyl)phenyl]disulfanyl]benzoyl)amino]-3-methylpentanoate		C₃₄H₄₈N₂O₆S₂	详情	详情
(VII)	32769	5-((1R)-2-[benzyl[(1R)-2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]amino]-1-hydroxyethyl)-2-(benzyloxy)phenylformamide		C₃₃H₃₆N₂O₄	详情	详情
(VIII)	33905	5-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenylformamide		C₉H₁₂N₂O₃	详情	详情
(VIII)	66382	N-[2-Hydroxy-5-[1(R)-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1(R)-methylethylamino]ethyl]phenyl]formamide	67346-49-0	C₁₉H₂₄N₂O₄	详情	详情
(IX)	10038	4-Methoxyphenylacetone; 1-(4-Methoxyphenyl)acetone	122-84-9	C₁₀H₁₂O₂	详情	详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(X)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Campos F.Bosch MP,Guerrero A. 2000．An efficient enantioselective synthesis of(R, R)-formoterol,a potent bronchodilator, using lipases. Tetrahedron: Asymm, 11 (13): 2705～2717

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	66388	(R)-N-(1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)prop-1-en-2-amine		C₁₃H₁₉NO	详情	详情
(II)	66387	(R)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-amine	58993-79-6	C₁₂H₁₇NO₂	详情	详情
(III)	66389	2-(benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)benzoic acid		C₁₆H₁₅BrO₄	详情	详情
(IV)	66390	(R)-1-(4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl)-2-bromoethyl acetate		C₁₇H₁₆BrNO₅	详情	详情
(V)	32765	(1R)-1-[4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl]-2-bromo-1-ethanol	188690-82-6	C₁₅H₁₄BrNO₄	详情	详情
(VI)	50312	(2R)-2-[4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl]oxirane; benzyl 2-nitro-4-[(2R)oxiranyl]phenyl ether		C₁₅H₁₃NO₄	详情	详情
(VII)	66391	(R)-1-(4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl)-2-(((R)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)amino)ethanol		C₂₅H₂₈N₂O₅	详情	详情
(VIII)	66392	(R)-1-(3-amino-4-(benzyloxy)phenyl)-2-(((R)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)amino)ethanol		C₂₅H₃₀N₂O₃	详情	详情
(IX)	66393	N-(2-(benzyloxy)-5-((R)-1-hydroxy-2-(((R)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)amino)ethyl)phenyl)formamide		C₂₆H₃₀N₂O₄	详情	详情
(X)	66382	N-[2-Hydroxy-5-[1(R)-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1(R)-methylethylamino]ethyl]phenyl]formamide	67346-49-0	C₁₉H₂₄N₂O₄	详情	详情

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