2-bromo-4-pyridinamine; 2-bromo-4-pyridinylamine -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】63474

【品名】2-bromo-4-pyridinamine; 2-bromo-4-pyridinylamine

【CA登记号】

【分子式】C₅H₅BrN₂

【分子量】173.01218

【元素组成】C 34.71% H 2.91% Br 46.18% N 16.19%

与该中间体有关的原料药合成路线共 2 条

合成路线1 合成路线2

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(III)

N-(3-Chlorophenyl)piperazine (I) is alkylated with 1-bromo-2-chloroethane in the presence of NaOH in DMSO to afford the (2-chloroethyl)piperazine (II). Subsequent condensation of alkyl chloride (II) with 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-4-one (III) gives rise to the title compound

参考文献中间体

合成目标

【1】 Foreman, M.M.; Helton, D.R.; Glasky, A.J.; Fick, D.B. (Spectrum Pharmaceuticals, Inc.); Tetrahydroindolone and purine derivs. linked to arylpiperazines. WO 0311396 .

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	22114	1-(3-chlorophenyl)piperazine	6640-24-0	C₁₀H₁₃ClN₂	详情	详情
(II)	63473	1-(2-chloroethyl)-4-(3-chlorophenyl)piperazine		C₁₂H₁₆Cl₂N₂	详情	详情
(III)	63474	2-bromo-4-pyridinamine; 2-bromo-4-pyridinylamine		C₅H₅BrN₂	详情	详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(I)

The title compound is prepared by condensation of 4-amino-2-bromopyridine (I) with an excess of tetrahydroisoquinoline (II) at 130 C

参考文献中间体

合成目标

【1】 Büttelman, B.; Alanine, A.; Bourson, A.; Gill, R.; Heitz, M.-P.; Mutel, V.; Pinard, E.; Trube, G.; Wyler, R.; 2-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2yl)-pyridines as a novel class of NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists. Bioorg Med Chem Lett 2003, 13, 5, 829.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	63474	2-bromo-4-pyridinamine; 2-bromo-4-pyridinylamine		C₅H₅BrN₂	详情	详情
(II)	14124	1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline	91-21-4	C₉H₁₁N	详情	详情

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