【结 构 式】 |
【分子编号】22656 【品名】1-[2-(aminocarbonyl)-1-pyrrolidinyl]-4-methyl-1-oxo-2-pentanaminium chloride 【CA登记号】 |
【 分 子 式 】C11H22ClN3O2 【 分 子 量 】263.7674 【元素组成】C 50.09% H 8.41% Cl 13.44% N 15.93% O 12.13% |
与该中间体有关的原料药合成路线共 2 条
合成路线1
该中间体在本合成路线中的序号:(IV)a) N-Protected L-Leucine activated as the pentafluorophenyl ester (I) is coupled with L-prolinamide (II), and the resulting dipeptide (III) is deprotected te (IV) and coupled with L-pyro-2-aminoadipic acid pentatluorophenyl ester (V) to give RGH-2202.
【1】 Kisfaludy, L.; Szporny, L.; Pálosi, É.; Szirtes, T.; Synthesis of thyrotropin-releasing hormone analogu. J Med Chem 1986, 29, 1654. |
【2】 Szirtes, T.; Szporny, L.; Pálosi, É.; Kisfaludy, L.; Synthesis of thyrotropin releasing hormone analogu. J Med Chem 1984, 27, 741. |
【3】 Nogradi, M.; RGH-2202. Drugs Fut 1988, 13, 5, 420. |
中间体序号 | 中间体编号 | 品名 | CAS号 | 分子式 | 供应商 | 用于合成 |
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(I) | 22653 | 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl 2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-4-methylpentanoate | C20H18F5NO4 | 详情 | 详情 | |
(II) | 22654 | 2-pyrrolidinecarboxamide | 2812-47-7 | C5H10N2O | 详情 | 详情 |
(III) | 22655 | benzyl 1-[[2-(aminocarbonyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-3-methylbutylcarbamate | C19H27N3O4 | 详情 | 详情 | |
(IV) | 22656 | 1-[2-(aminocarbonyl)-1-pyrrolidinyl]-4-methyl-1-oxo-2-pentanaminium chloride | C11H22ClN3O2 | 详情 | 详情 | |
(V) | 22657 | 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl (2S)-6-oxo-2-piperidinecarboxylate | C12H8F5NO3 | 详情 | 详情 |
合成路线2
该中间体在本合成路线中的序号:(V)b) Large scale preparation of L-pyro-2-aminoadipic acid (IX) is accomplished by oxidation of the N-protected L-lysine derivative (VI) with KMnO4 followed by deprotection to (VIII) and cyclization.
【1】 Szirtes, T.; Szporny, L.; Pálosi, É.; Kisfaludy, L.; Synthesis of thyrotropin releasing hormone analogu. J Med Chem 1984, 27, 741. |
【2】 Kisfaludy, L.; Szporny, L.; Pálosi, É.; Szirtes, T.; Synthesis of thyrotropin-releasing hormone analogu. J Med Chem 1986, 29, 1654. |
【3】 Nogradi, M.; RGH-2202. Drugs Fut 1988, 13, 5, 420. |
中间体序号 | 中间体编号 | 品名 | CAS号 | 分子式 | 供应商 | 用于合成 |
---|---|---|---|---|---|---|
(A) | 22662 | 2,3,4,5,6-pentafluorophenol | 771-61-9 | C6HF5O | 详情 | 详情 |
(V) | 22656 | 1-[2-(aminocarbonyl)-1-pyrrolidinyl]-4-methyl-1-oxo-2-pentanaminium chloride | C11H22ClN3O2 | 详情 | 详情 | |
(VI) | 22658 | N(6)-[(benzyloxy)carbonyl]lysine | C14H20N2O4 | 详情 | 详情 | |
(VII) | 22659 | N(6)-[(benzyloxy)carbonyl]-6-oxolysine | C14H18N2O5 | 详情 | 详情 | |
(VIII) | 22660 | 2-aminohexanedioic acid | C6H11NO4 | 详情 | 详情 | |
(IX) | 22661 | (2S)-6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid | C6H9NO3 | 详情 | 详情 |
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