4-[(2-aminobenzyl)amino]cyclohexanol -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】40342

【品名】4-[(2-aminobenzyl)amino]cyclohexanol

【CA登记号】

【分子式】C₁₃H₂₀N₂O

【分子量】220.31468

【元素组成】C 70.87% H 9.15% N 12.72% O 7.26%

与该中间体有关的原料药合成路线共 2 条

合成路线1 合成路线2

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(IV)

By condensation of trans-4-aminocyclohexanol (I) with isatoic anhydride (II) in hot (100 C) xylene to give 2-amino-N-(trans-4-hydroxycyclohexyl)benzamide (III) , m.p. 219.5-220 C, which is reduced with LiAlH4 in THF to (trans-4-hydroxycyclohexyl)(2-aminobenzyl)amine (IV) (oxalate, m.p. 185-6 C); this product is finally brominated with Br2 in acetic acid.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Kech, J.; Liebigs Ann Chem 1967, 707, 19, Suppl. 2, 107.
【2】 Castaner, J.; Armstrong, B.; Ambroxol. Drugs Fut 1976, 1, 3, 959.
【3】 Keck, J.; et al. (Dr. Karl Thomae GmbH); Pharmaceutical compositions for use in the treatment of certain respiratory diseases or conditions in prematurely born children. BE 0795585; DE 2207460; FR 2181742; GB 1420976 .
【4】 Keck, J.; et al. (Boehringer Ingelheim GmbH); N-(Hydroxycyclohexyl)aminobenzylamines and the salts thereof. ES 340219; FR 1522709; GB 1178034; US 3536713 .

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	19581	trans-4-Aminocyclohexanol；trans-4-Amino-1-cyclohexanol;trans-4-Amino-1-cyclohexanol;	27489-62-9	C₆H₁₃NO	详情	详情
(II)	29797	2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione；Isatoic anhydride;4H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione；1,2-Dihydro-4H-3,1-benzoxazine-2,4-dione;1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione	118-48-9	C₈H₅NO₃	详情	详情
(III)	40341	2-amino-N-(4-hydroxycyclohexyl)benzamide		C₁₃H₁₈N₂O₂	详情	详情
(IV)	40342	4-[(2-aminobenzyl)amino]cyclohexanol		C₁₃H₂₀N₂O	详情	详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(IV)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Prats Palacin J,Valles Plana JM.Process for the preparation of ambroxol:ES,Patent 544,291,1984.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	20951	2-nitrobenzoic acid；o-Nitrobenzoic acid	552-16-9	C₇H₅NO₄	详情	详情
(II)	69565	trans-4-aminocyclohexyl acetate		C₈H₁₅NO₂	详情	详情
(III)	69566	trans-4-(2-nitrobenzamido)cyclohexyl acetate		C₁₅H₁₈N₂O₅	详情	详情
(IV)	40342	4-[(2-aminobenzyl)amino]cyclohexanol		C₁₃H₂₀N₂O	详情	详情

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