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【结 构 式】 
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【分子编号】40341 【品名】2-amino-N-(4-hydroxycyclohexyl)benzamide 【CA登记号】 |
【 分 子 式 】C13H18N2O2 【 分 子 量 】234.2982 【元素组成】C 66.64% H 7.74% N 11.96% O 13.66% |
与该中间体有关的原料药合成路线共 2 条
合成路线1
该中间体在本合成路线中的序号：(III)By condensation of trans-4-aminocyclohexanol (I) with isatoic anhydride (II) in hot (100 C) xylene to give 2-amino-N-(trans-4-hydroxycyclohexyl)benzamide (III) , m.p. 219.5-220 C, which is reduced with LiAlH4 in THF to (trans-4-hydroxycyclohexyl)(2-aminobenzyl)amine (IV) (oxalate, m.p. 185-6 C); this product is finally brominated with Br2 in acetic acid.
| 【1】 Kech, J.; Liebigs Ann Chem 1967, 707, 19, Suppl. 2, 107. |
| 【2】 Castaner, J.; Armstrong, B.; Ambroxol. Drugs Fut 1976, 1, 3, 959. |
| 【3】 Keck, J.; et al. (Dr. Karl Thomae GmbH); Pharmaceutical compositions for use in the treatment of certain respiratory diseases or conditions in prematurely born children. BE 0795585; DE 2207460; FR 2181742; GB 1420976 . |
| 【4】 Keck, J.; et al. (Boehringer Ingelheim GmbH); N-(Hydroxycyclohexyl)aminobenzylamines and the salts thereof. ES 340219; FR 1522709; GB 1178034; US 3536713 . |
| 中间体序号 | 中间体编号 | 品名 | CAS号 | 分子式 | 供应商 | 用于合成 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| (I) | 19581 | trans-4-Aminocyclohexanol；trans-4-Amino-1-cyclohexanol;trans-4-Amino-1-cyclohexanol; | 27489-62-9 | C6H13NO | 详情 | 详情 |
| (II) | 29797 | 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione；Isatoic anhydride;4H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione；1,2-Dihydro-4H-3,1-benzoxazine-2,4-dione;1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione | 118-48-9 | C8H5NO3 | 详情 | 详情 |
| (III) | 40341 | 2-amino-N-(4-hydroxycyclohexyl)benzamide | C13H18N2O2 | 详情 | 详情 | |
| (IV) | 40342 | 4-[(2-aminobenzyl)amino]cyclohexanol | C13H20N2O | 详情 | 详情 |
合成路线2
该中间体在本合成路线中的序号：(III)
| 【1】 Keck J.Synthesis of metabolites of Bisolvon.Liebigs Ann Chem,1967,707:107. |
| 【2】 Keck J，Koss FW.N-(hydroxy-cyclohexyl)-aminobenzylamines and the salts thereof:US,Patent 3,563,713,1970. |
| 【3】 Renovanz HD,Pueschmann S,Keck J.N-(hydroxyclohexyl)-2-amino-3,5-dibromobenzylamines as lung therapeutics:DE,Patent 2,207,460,1973. |
| 中间体序号 | 中间体编号 | 品名 | CAS号 | 分子式 | 供应商 | 用于合成 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| (I) | 29797 | 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione；Isatoic anhydride;4H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione；1,2-Dihydro-4H-3,1-benzoxazine-2,4-dione;1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione | 118-48-9 | C8H5NO3 | 详情 | 详情 |
| (II) | 19581 | trans-4-Aminocyclohexanol；trans-4-Amino-1-cyclohexanol;trans-4-Amino-1-cyclohexanol; | 27489-62-9 | C6H13NO | 详情 | 详情 |
| (III) | 40341 | 2-amino-N-(4-hydroxycyclohexyl)benzamide | C13H18N2O2 | 详情 | 详情 |
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