5-(2-propenylidene)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】40126

【品名】5-(2-propenylidene)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene

【CA登记号】

【分子式】C₁₈H₁₄

【分子量】230.30916

【元素组成】C 93.87% H 6.13%

与该中间体有关的原料药合成路线共 1 条

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(III)

The Grignard reaction of dibenzo[a,d]cyclohepta-1,4,6-triene-5-one (I) with allyl magnesium bromide (A) in ethyl ether gives 5-hydroxy-5-allyldibenzo[a,d]cyclohepta-1,4,6-triene (II), which is dehydrated with acetic anhydride and acetyl chloride at 90 C yielding 5-propenylidenedibenzo[a,d]cyclohepta-1,4,6-triene (III). Finally, this compound is treated with phenylmagnesium bromide and dimethylamine (B) at 80 C.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Roberts, P.J.; Castañer, J.; Cyclobenzaprine. Drugs Fut 1977, 2, 5, 299.
【2】 Schmitt, G. (F. Hoffmann-La Roche AG); A process for the manufacture of tricyclic amines. BE 0636000; CH 385191; DE 1468006; FR 1366413; GB 990105 .

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(A)	10386	Allyl(bromo)magnesium	1730-25-2	C₃H₅BrMg	详情	详情
(B)	19443	N-methylmethanamine; N,N-dimethylamine	124-40-3	C₂H₇N	详情	详情
(I)	29151	5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one; Dibenzosuberenone	2222-33-5	C₁₅H₁₀O	详情	详情
(II)	40125	5-allyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol		C₁₈H₁₆O	详情	详情
(III)	40126	5-(2-propenylidene)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene		C₁₈H₁₄	详情	详情

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