N'-[3-acetyl-4-(2-oxiranylmethoxy)phenyl]-N,N-diethylurea -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】33818

【品名】N'-[3-acetyl-4-(2-oxiranylmethoxy)phenyl]-N,N-diethylurea

【CA登记号】

【分子式】C₁₆H₂₂N₂O₄

【分子量】306.36176

【元素组成】C 62.73% H 7.24% N 9.14% O 20.89%

与该中间体有关的原料药合成路线共 2 条

合成路线1 合成路线2

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(V)

The condensation of 3-acetyl-4-hydroxyaniline (I) with N,N-diethylcarbamoyl chloride (II) in pyridine gives the urea (II), which is treated with epichlorohydrin (IV) and NaOH to yield N-[3-acetyl-4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]-N',N'-diethylurea (V). Finally, the epoxy ring of (V) is opened with tert-butylamine (VI).

参考文献中间体

合成目标

【1】 Stormann-Menninger-Lerchenthal, H.; Pittner, H.; Zolss, G. (CL Pharma); 4-Ureido-2-acyl phenoxypropanolamine. DE 2458624; US 4034009 .

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	33815	1-(5-amino-2-hydroxyphenyl)-1-ethanone		C₈H₉NO₂	详情	详情
(II)	33816	N,N'-Diethylcarbamoyl chloride; 1-[(chlorocarbonyl)(ethyl)amino]ethane	88-10-8	C₅H₁₀ClNO	详情	详情
(III)	33817	N'-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-N,N-diethylurea		C₁₃H₁₈N₂O₃	详情	详情
(IV)	10146	Epichlorohydrin; 2-(Chloromethyl)oxirane	106-89-8	C₃H₅ClO	详情	详情
(V)	33818	N'-[3-acetyl-4-(2-oxiranylmethoxy)phenyl]-N,N-diethylurea		C₁₆H₂₂N₂O₄	详情	详情
(VI)	17895	2-Amino-2-methylpropane; tert-butylamine; 2-methyl-2-propanamine	75-64-9	C₄H₁₁N	详情	详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(I)

There are several pathways for the preparation of the title compound according to the patent literature.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Zoelss, G.; AT 335464 .
【2】 Koch, H.; Celiprolol hydrocloride. Drugs Fut 1979, 4, 3, 181.
【3】 Zoelss, G.; AT 335467 .
【4】 Zoelss, G.; AT 335465 .
【5】 Zoelss, G.; et al.; AT 334385 .
【6】 Celiprolol - ein kardioselektiver beta-rezeptorblocker. Chemie Linz Ag (Kurzinformation), UL/2007, (Nov. 1978) 1978.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(A)	17895	2-Amino-2-methylpropane; tert-butylamine; 2-methyl-2-propanamine	75-64-9	C₄H₁₁N	详情	详情
(D)	24486	Diethylamine; N,N-Diethylamine	109-89-7	C₄H₁₁N	详情	详情
(B)	33816	N,N'-Diethylcarbamoyl chloride; 1-[(chlorocarbonyl)(ethyl)amino]ethane	88-10-8	C₅H₁₀ClNO	详情	详情
(I)	33818	N'-[3-acetyl-4-(2-oxiranylmethoxy)phenyl]-N,N-diethylurea		C₁₆H₂₂N₂O₄	详情	详情
(II)	33819	1-[5-amino-2-[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]-1-ethanone		C₁₅H₂₄N₂O₃	详情	详情
(III)	33817	N'-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-N,N-diethylurea		C₁₃H₁₈N₂O₃	详情	详情
(IV)	39491	N-[3-acetyl-4-[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]urea		C₁₆H₂₅N₃O₄	详情	详情
(V)	33821	phenyl 3-acetyl-4-[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]phenylcarbamate		C₂₂H₂₈N₂O₅	详情	详情
(C)	31720	1-(tert-butylamino)-3-chloro-2-propanol		C₇H₁₆ClNO	详情	详情

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