1-chloro-2-propanol; 1-chloroisopropanol -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】33274

【品名】1-chloro-2-propanol; 1-chloroisopropanol

【CA登记号】127-00-4

【分子式】C₃H₇ClO

【分子量】94.54068

【元素组成】C 38.11% H 7.46% Cl 37.5% O 16.92%

与该中间体有关的原料药合成路线共 2 条

合成路线1 合成路线2

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(B)

The nitration of (I) with HNO3 and H2SO4 gives 2-methyl-4(5)-nitroimidazole (II), which is then condensed with refluxing 1-chloroisopropanol (B) or with propylene oxide in 85% formic acid (A).

参考文献中间体

合成目标

【1】 Nouveaux derives de l'imidazole et compositions les contenant. FR 3270M .
【2】 Cosar, C.; Crisan, C.; Horclois, R.; Jacob, R.M.; Robert, J.; Tchelitcheff, S.; Vaupre,R.; Nitroimidazoles. Arzneim-Forsch Drug Res 1966, 16, 1, 23-29.
【3】 Hillier, K.; Secnidazole. Drugs Fut 1979, 4, 4, 280.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(A)	24485	Propylene oxide; 2-Methyloxirane		C₃H₆O	详情	详情
(B)	33274	1-chloro-2-propanol; 1-chloroisopropanol	127-00-4	C₃H₇ClO	详情	详情
(I)	15670	2-Methylimidazole; 2-Methyl-1H-imidazole	693-98-1	C₄H₆N₂	详情	详情
(II)	33273	2-methyl-5-nitro-1H-imidazole; 2-methyl-5-nitroimidazole	696-23-1	C₄H₅N₃O₂	详情	详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

Mitsunobu coupling of 3,3-tetramethyleneglutarimide (I) with 1-chloro-2-propanol (II) afforded the N-(2-chloro-1-methylethyl) glutarimide (III). This was then condensed with N-(2,5-dichlorophenyl)piperazine (IV) in the presence of Et3N at 180 C to furnish the title compound.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Testa, R.; Leonardi, A.; Motta, G.; Barlocco, D. (Recordati Industria Chimica e Farmaceutica SpA); Cyclic amides and imides having selective antagonist activity at alpha-1D adrenergic receptor. WO 0105765 .

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	28020	8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione	1075-89-4	C₉H₁₃NO₂	详情	详情
(II)	33274	1-chloro-2-propanol; 1-chloroisopropanol	127-00-4	C₃H₇ClO	详情	详情
(III)	45770	8-(2-chloro-1-methylethyl)-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione		C₁₂H₁₈ClNO₂	详情	详情
(IV)	45771	1-(2,5-dichlorophenyl)piperazine	1013-27-0	C₁₀H₁₂Cl₂N₂	详情	详情

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