4-ethoxy-3-(5-methyl-4-oxo-7-propyl-3,4-dihydroimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)benzenesulfonyl chloride -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】44355

【品名】4-ethoxy-3-(5-methyl-4-oxo-7-propyl-3,4-dihydroimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)benzenesulfonyl chloride

【CA登记号】

【分子式】C₁₇H₁₉ClN₄O₄S

【分子量】410.88112

【元素组成】C 49.69% H 4.66% Cl 8.63% N 13.64% O 15.58% S 7.8%

与该中间体有关的原料药合成路线共 2 条

合成路线1 合成路线2

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(V)

Cyclization of 2-ethoxybenzamidine (I) with 2-butyramidopropionic acid (II) and ethoxalyl chloride (III) by means of DMAP in refluxing pyridine gives 2-(2-ethoxyphenyl)-5-methyl-7-propyl-3,4-dihydroimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-one (IV), which is sulfonated with chlorosulfonic acid to provide the sulfonyl chloride (V). Finally, this compound is condensed with 1-ethylpiperazine (VI) in dichloromethane.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Niewohner, U.; Bischoff, E.; Es-Sayed, M.; Schenke, T.; Schmidt, G.; Lampe, T.; Haning, H.; Imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-ones, a new class of potent PDE 5 inhibitors. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 6, 865.
【2】 Castaner, J.; Martin, L.; Rabasseda, X.; Sorbera, L.A.; Vardenafil. Drugs Fut 2001, 26, 2, 141.
【3】 Perzborn, E.; Keldenich, J.; Schlemmer, K.-H.; Haning, H.; Serno, P.; Bischoff, E.; El-Sayed, M.; Niewöhner, U.; Nowakowski, M.; Schenke, T.; Dembowsky, K. (Bayer AG); 2-Phenyl substd. imidazotriazinones as phosphodiesterase inhibitors. DE 19750085; DE 19812462; EP 1049695; WO 9924433 .

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	44352	2-ethoxybenzenecarboximidamide	53623-81-7	C₉H₁₂N₂O	详情	详情
(II)	44353	N-butyrylalanine		C₇H₁₃NO₃	详情	详情
(III)	11043	Ethyl 2-chloro-2-oxoacetate; Ethyl oxalyl chloride	4755-77-5	C₄H₅ClO₃	详情	详情
(IV)	44354	2-(2-ethoxyphenyl)-5-methyl-7-propylimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one		C₁₇H₂₀N₄O₂	详情	详情
(V)	44355	4-ethoxy-3-(5-methyl-4-oxo-7-propyl-3,4-dihydroimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)benzenesulfonyl chloride		C₁₇H₁₉ClN₄O₄S	详情	详情
(VI)	14213	N-Ethylpiperazine; 1-Ethylpiperazine	5308-25-8	C₆H₁₄N₂	详情	详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(V)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Pleiss U. 2003. Synthesis of [3H] vardenaffi，levitra, using a new labeling technique. J Label Comp Radiopharm, 46 (13): 1241～1247

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	66919	4-ethoxy-3-(5-methyl-4-oxo-7-propyl-3,4-dihydroimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)benzenesulfonic acid		C₁₇H₂₀N₄O₅S	详情	详情
(II)	20674	N-Acetyl piperazine; 1-(1-piperazinyl)-1-ethanone	13889-98-0	C₆H₁₂N₂O	详情	详情
(III)	66920	2-(5-((4-acetylpiperazin-1-yl)sulfonyl)-2-ethoxyphenyl)-5-methyl-7-propylimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one		C₂₃H₃₀N₆O₅S	详情	详情
(V)	44355	4-ethoxy-3-(5-methyl-4-oxo-7-propyl-3,4-dihydroimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)benzenesulfonyl chloride		C₁₇H₁₉ClN₄O₄S	详情	详情

Extended Information