7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】27883

【品名】7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone

【CA登记号】22246-18-0

【分子式】C₉H₉NO₂

【分子量】163.176

【元素组成】C 66.25% H 5.56% N 8.58% O 19.61%

与该中间体有关的原料药合成路线共 5 条

合成路线1 合成路线2 合成路线3 合成路线4 合成路线5

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(I)

The condensation of 7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one (I) with 1,4-dibromobutane (II) by means of K2CO3 in hot DMF gives 7-(4-bromobutoxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one (III), which is then condensed with 1-(2,3-dichlorophenyl)piperazine (IV) by means of NaI and triethylamine in refluxing acetonitrile.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Kikuchi, T.; Oshiro, Y.; Nishi, T.; Kurahashi, N.; Tottori, K.; Tanaka, T.; Sato, S.; Uwahodo, Y.; Novel antipsychotic agents with dopamine autoreceptor agonist properties: Synthesis and pharmacology of 7-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butoxy]-3, 4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives. J Med Chem 1998, 41, 5, 658.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	27883	7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone	22246-18-0	C₉H₉NO₂	详情	详情
(II)	13943	1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine	41202-77-1	C₁₀H₁₂Cl₂N₂	详情	详情
(IV)	11883	1,4-Dibromobutane; 1,4-Butylene bromide	110-52-1	C₄H₈Br₂	详情	详情
(V)	13940	7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone	129722-34-5	C₁₃H₁₆BrNO₂	详情	详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(III)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Brand M,ShookrunM,Gribtm l,et aL 2007,.Preparation of a crystalline form of 7-(4-chlorobutoxy)-3,4-dibydro-2 (lH)-qurnolinone as intelrmediate for synthesis ofaripipnuole. W0 2007072476.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(III)	27883	7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone	22246-18-0	C₉H₉NO₂	详情	详情
(V)	16141	1-bromo-4-chlorobutane	6940-78-9	C₄H₈BrCl	详情	详情
(VII)	66113	6-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one		C₁₃H₁₆ClNO	详情	详情
(VIII)	66114	1-(2,3-dichlorophenyl)piperazine hydrochloride		C₁₀H₁₃Cl₃N₂	详情	详情

合成路线3

该中间体在本合成路线中的序号：(III)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Shao JY，Wu FH．2006．Synthesis of aripiprazole中国新药杂志，15 (15)1 1274～1275

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(II)	13943	1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine	41202-77-1	C₁₀H₁₂Cl₂N₂	详情	详情
(III)	27883	7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone	22246-18-0	C₉H₉NO₂	详情	详情
(V)	16141	1-bromo-4-chlorobutane	6940-78-9	C₄H₈BrCl	详情	详情
(VII)	66113	6-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one		C₁₃H₁₆ClNO	详情	详情

合成路线4

该中间体在本合成路线中的序号：(III)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Wang JL,Jia XM,Bao CH, et aL 2004．Synthesis of aripiprazole中国医药工业杂志．35 (12)1 707～708 Wang JL,Jia XM,Bao CH, et aL 2004．Synthesis of aripiprazole.中国医药工业杂志．35 (12) :707～708

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(II)	13943	1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine	41202-77-1	C₁₀H₁₂Cl₂N₂	详情	详情
(III)	27883	7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone	22246-18-0	C₉H₉NO₂	详情	详情
(V)	13940	7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone	129722-34-5	C₁₃H₁₆BrNO₂	详情	详情
(IX)	66115	3-chloro-N-(3-hydroxyphenyl)propanamide		C₉H₁₀ClNO₂	详情	详情

合成路线5

该中间体在本合成路线中的序号：(III)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Zhang ZZ, Zhu LH.Pang WF,et al.2005.PtaccAs for preparation of piperazine derivatives as interme-diates for preparing quinolinone derivatives-发明专利申请公开说明书．CN 1690052

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(III)	27883	7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone	22246-18-0	C₉H₉NO₂	详情	详情
(XI)	66117	4-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)butan-1-ol		C₁₄H₂₀Cl₂N₂O	详情	详情
(XII)	66118	4-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)butyl 4-methylbenzenesulfonate		C₂₁H₂₆Cl₂N₂O₃S	详情	详情

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