1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】13943

【品名】1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine

【CA登记号】41202-77-1

【分子式】C₁₀H₁₂Cl₂N₂

【分子量】231.12416

【元素组成】C 51.97% H 5.23% Cl 30.68% N 12.12%

与该中间体有关的原料药合成路线共 8 条

合成路线1 合成路线2 合成路线3 合成路线4 合成路线5 合成路线6 合成路线7 合成路线8

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

By condensation of 7-(4-bromobutoxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one (I) with 1-(2,3-dichlorophenyl)piperazine (II) by means of NaI and triethylamine in refluxing acetonitrile.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Castaner, J.; Mealy, N.; Rabasseda, X.; OPC-14597. Drugs Fut 1995, 20, 9, 884.
【2】 Oshiro, Y.; Sato, S.; Kurahashi, N. (Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.); Carbostyril derivs. EP 0367141; JP 1990191256; JP 1995304740; JP 1995304741; US 5006528 .

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	13940	7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone	129722-34-5	C₁₃H₁₆BrNO₂	详情	详情
(II)	13943	1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine	41202-77-1	C₁₀H₁₂Cl₂N₂	详情	详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

The condensation of 7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one (I) with 1,4-dibromobutane (II) by means of K2CO3 in hot DMF gives 7-(4-bromobutoxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one (III), which is then condensed with 1-(2,3-dichlorophenyl)piperazine (IV) by means of NaI and triethylamine in refluxing acetonitrile.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Kikuchi, T.; Oshiro, Y.; Nishi, T.; Kurahashi, N.; Tottori, K.; Tanaka, T.; Sato, S.; Uwahodo, Y.; Novel antipsychotic agents with dopamine autoreceptor agonist properties: Synthesis and pharmacology of 7-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butoxy]-3, 4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives. J Med Chem 1998, 41, 5, 658.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	27883	7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone	22246-18-0	C₉H₉NO₂	详情	详情
(II)	13943	1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine	41202-77-1	C₁₀H₁₂Cl₂N₂	详情	详情
(IV)	11883	1,4-Dibromobutane; 1,4-Butylene bromide	110-52-1	C₄H₈Br₂	详情	详情
(V)	13940	7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone	129722-34-5	C₁₃H₁₆BrNO₂	详情	详情

合成路线3

该中间体在本合成路线中的序号：(III)

Dichlorophenylpiperazine (III) was prepared from aniline (I) by dehydrative cyclization with diethanolamine (II) in the presence of P2O5 and Et3N-HCl at 200 C. Alkylation of piperazine (III) with N-(4-bromobutyl) phthalimide (IV) gave (V), and subsequent hydrazinolysis of the phthalimide provided the (4-aminobutyl)piperazine (VI). Finally, condensation of (VI) with fluorene-2-carboxylic acid (VII) yielded the target amide.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Yuan, J.; Chen, X.; Brodbeck, R.; Primus, R.; Braun, J.; Wasley, W.F.; Thurkauf, A.; NGB 2904 and NGB 2849: Two highly selective dopamine D3 receptor antagonists. Bioorg Med Chem Lett 1998, 8, 19, 2715.
【2】 Yuan, J.; Chen, X. (Neurogen Corp.); Novel N-aminoalkylfluorenecarboxamides; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands. EP 0873329; JP 1998511114; US 5659033; WO 9710229 .

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	28562	2,3-dichlorophenylamine	608-27-5	C₆H₅Cl₂N	详情	详情
(II)	24273	2-[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethanol	111-42-2	C₄H₁₁NO₂	详情	详情
(III)	13943	1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine	41202-77-1	C₁₀H₁₂Cl₂N₂	详情	详情
(IV)	17163	N-(4-Bromobutyl)phthalimide; 2-(4-Bromobutyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione	5394-18-3	C₁₂H₁₂BrNO₂	详情	详情
(V)	28563	2-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-1-piperazinyl]butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione		C₂₂H₂₃Cl₂N₃O₂	详情	详情
(VI)	28564	4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-1-piperazinyl]butylamine		C₁₄H₂₁Cl₂N₃	详情	详情
(VII)	28566	9H-fluorene-2-carboxylic acid		C₁₄H₁₀O₂	详情	详情

合成路线4

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Briggs JR, Klosin J,Whiteker GT.2005.Synthesis of biologically'active amines via thodium-bisphosphite catalyzed hydroaminomethylation. Org Lett,7:4795～4798

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(II)	13943	1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine	41202-77-1	C₁₀H₁₂Cl₂N₂	详情	详情
(VI)	66112	7-(allyloxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one		C₁₂H₁₃NO₂	详情	详情

合成路线5

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Shao JY，Wu FH．2006．Synthesis of aripiprazole中国新药杂志，15 (15)1 1274～1275

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(II)	13943	1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine	41202-77-1	C₁₀H₁₂Cl₂N₂	详情	详情
(III)	27883	7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone	22246-18-0	C₉H₉NO₂	详情	详情
(V)	16141	1-bromo-4-chlorobutane	6940-78-9	C₄H₈BrCl	详情	详情
(VII)	66113	6-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one		C₁₃H₁₆ClNO	详情	详情

合成路线6

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Wang JL,Jia XM,Bao CH, et aL 2004．Synthesis of aripiprazole中国医药工业杂志．35 (12)1 707～708 Wang JL,Jia XM,Bao CH, et aL 2004．Synthesis of aripiprazole.中国医药工业杂志．35 (12) :707～708

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(II)	13943	1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine	41202-77-1	C₁₀H₁₂Cl₂N₂	详情	详情
(III)	27883	7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone	22246-18-0	C₉H₉NO₂	详情	详情
(V)	13940	7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone	129722-34-5	C₁₃H₁₆BrNO₂	详情	详情
(IX)	66115	3-chloro-N-(3-hydroxyphenyl)propanamide		C₉H₁₀ClNO₂	详情	详情

合成路线7

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Deshpande PB, Lutbra PK, Sharushchara AP,et aL 2006.Process for the preparation of aripiprazole US 2006258869

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(II)	13943	1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine	41202-77-1	C₁₀H₁₂Cl₂N₂	详情	详情
(V)	16141	1-bromo-4-chlorobutane	6940-78-9	C₄H₈BrCl	详情	详情
(VII)	66113	6-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one		C₁₃H₁₆ClNO	详情	详情
(X)	66116	7-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one hydrochloride		C₉H₁₀ClNO₂	详情	详情

合成路线8

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Naddaka V,Brand M, DavidiG,et al 2006. Processes for preparin8 and purifying carbost)rril compounds such as aripiprazole and 7-(4-halobutoxy)-3,4-dihydro-2 (lH)-quinolinones US 2(D6079689

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(II)	13943	1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine	41202-77-1	C₁₀H₁₂Cl₂N₂	详情	详情

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