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【结 构 式】

【药物名称】Aripiprazole, OPC-31, OPC-14597, Abilify, Abilitat

【化学名称】7-[4-[4-(2,3-Dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril
　　　　　　7-[4-[4-(2,3-Dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butoxy]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one

【CA登记号】129722-12-9, 129722-15-2 (fumarate salt), 129722-13-0 (HCl), 129722-16-3 (maleate)

【 分 子 式 】C23H27Cl2N3O2

【 分 子 量 】448.39654

【开发单位】Otsuka (Originator), Bristol-Myers Squibb (Licensee)

【药理作用】Alzheimer's Dementia, Treatment of , Antipsychotic Drugs, Bipolar Disorder, Treatment of, Cognition Disorders, Treatment of, Mood Disorders, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, 5-HT1A Partial Agonists, Dopamine D2 Receptor Partial Agonists
合成路线1合成路线2合成路线3合成路线4合成路线5合成路线6合成路线7合成路线8合成路线9

合成路线1

　

参考文献 中间体
【1】 Briggs JR, Klosin J,Whiteker GT.2005.Synthesis of biologically'active amines via thodium-bisphosphite catalyzed hydroaminomethylation. Org Lett,7:4795～4798
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(II) 13943 1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine 41202-77-1 C10H12Cl2N2 详情 详情
(VI) 66112 7-(allyloxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 　 C12H13NO2 详情 详情

合成路线2

　

参考文献 中间体
【1】 Brand M,ShookrunM,Gribtm l,et aL 2007,.Preparation of a crystalline form of 7-(4-chlorobutoxy)-3,4-dibydro-2 (lH)-qurnolinone as intelrmediate for synthesis ofaripipnuole. W0 2007072476.
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(III) 27883 7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 22246-18-0 C9H9NO2 详情 详情
(V) 16141 1-bromo-4-chlorobutane 6940-78-9 C4H8BrCl 详情 详情
(VII) 66113 6-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 　 C13H16ClNO 详情 详情
(VIII) 66114 1-(2,3-dichlorophenyl)piperazine hydrochloride 　 C10H13Cl3N2 详情 详情

合成路线3

　

参考文献 中间体
【1】 Shao JY，Wu FH．2006．Synthesis of aripiprazole中国新药杂志，15 (15)1 1274～1275
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(II) 13943 1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine 41202-77-1 C10H12Cl2N2 详情 详情
(III) 27883 7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 22246-18-0 C9H9NO2 详情 详情
(V) 16141 1-bromo-4-chlorobutane 6940-78-9 C4H8BrCl 详情 详情
(VII) 66113 6-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 　 C13H16ClNO 详情 详情

合成路线4

　

参考文献 中间体
【1】 Wang JL,Jia XM,Bao CH, et aL 2004．Synthesis of aripiprazole中国医药工业杂志．35 (12)1 707～708 Wang JL,Jia XM,Bao CH, et aL 2004．Synthesis of aripiprazole.中国医药工业杂志．35 (12) :707～708
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(II) 13943 1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine 41202-77-1 C10H12Cl2N2 详情 详情
(III) 27883 7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 22246-18-0 C9H9NO2 详情 详情
(V) 13940 7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 129722-34-5 C13H16BrNO2 详情 详情
(IX) 66115 3-chloro-N-(3-hydroxyphenyl)propanamide 　 C9H10ClNO2 详情 详情

合成路线5

　

参考文献 中间体
【1】 Deshpande PB, Lutbra PK, Sharushchara AP,et aL 2006.Process for the preparation of aripiprazole US 2006258869
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(II) 13943 1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine 41202-77-1 C10H12Cl2N2 详情 详情
(V) 16141 1-bromo-4-chlorobutane 6940-78-9 C4H8BrCl 详情 详情
(VII) 66113 6-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 　 C13H16ClNO 详情 详情
(X) 66116 7-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one hydrochloride 　 C9H10ClNO2 详情 详情

合成路线6

　

参考文献 中间体
【1】 Zhang ZZ, Zhu LH.Pang WF,et al.2005.PtaccAs for preparation of piperazine derivatives as interme-diates for preparing quinolinone derivatives-发明专利申请公开说明书．CN 1690052
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(III) 27883 7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 22246-18-0 C9H9NO2 详情 详情
(XI) 66117 4-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)butan-1-ol 　 C14H20Cl2N2O 详情 详情
(XII) 66118 4-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)butyl 4-methylbenzenesulfonate 　 C21H26Cl2N2O3S 详情 详情

合成路线7

　

参考文献 中间体
【1】 Naddaka V,Brand M, DavidiG,et al 2006. Processes for preparin8 and purifying carbost)rril compounds such as aripiprazole and 7-(4-halobutoxy)-3,4-dihydro-2 (lH)-quinolinones US 2(D6079689
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(II) 13943 1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine 41202-77-1 C10H12Cl2N2 详情 详情

合成路线8

By condensation of 7-(4-bromobutoxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one (I) with 1-(2,3-dichlorophenyl)piperazine (II) by means of NaI and triethylamine in refluxing acetonitrile.

参考文献 中间体
【1】 Castaner, J.; Mealy, N.; Rabasseda, X.; OPC-14597. Drugs Fut 1995, 20, 9, 884.
【2】 Oshiro, Y.; Sato, S.; Kurahashi, N. (Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.); Carbostyril derivs. EP 0367141; JP 1990191256; JP 1995304740; JP 1995304741; US 5006528 .
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(I) 13940 7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 129722-34-5 C13H16BrNO2 详情 详情
(II) 13943 1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine 41202-77-1 C10H12Cl2N2 详情 详情

合成路线9

The condensation of 7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one (I) with 1,4-dibromobutane (II) by means of K2CO3 in hot DMF gives 7-(4-bromobutoxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one (III), which is then condensed with 1-(2,3-dichlorophenyl)piperazine (IV) by means of NaI and triethylamine in refluxing acetonitrile.

参考文献 中间体
【1】 Kikuchi, T.; Oshiro, Y.; Nishi, T.; Kurahashi, N.; Tottori, K.; Tanaka, T.; Sato, S.; Uwahodo, Y.; Novel antipsychotic agents with dopamine autoreceptor agonist properties: Synthesis and pharmacology of 7-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butoxy]-3, 4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives. J Med Chem 1998, 41, 5, 658.
中间体序号 中间体编号 品名 CAS号 分子式 供应商 用于合成
(I) 27883 7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 22246-18-0 C9H9NO2 详情 详情
(II) 13943 1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazine 41202-77-1 C10H12Cl2N2 详情 详情
(IV) 11883 1,4-Dibromobutane; 1,4-Butylene bromide 110-52-1 C4H8Br2 详情 详情
(V) 13940 7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 129722-34-5 C13H16BrNO2 详情 详情
Extended Information
Drug NewChemical Entity Original Patent(1)