2-(4-isobutylphenyl)propanoyl chloride -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】22117

【品名】2-(4-isobutylphenyl)propanoyl chloride

【CA登记号】

【分子式】C₁₃H₁₇ClO

【分子量】224.73008

【元素组成】C 69.48% H 7.62% Cl 15.78% O 7.12%

与该中间体有关的原料药合成路线共 5 条

合成路线1 合成路线2 合成路线3 合成路线4 合成路线5

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(III)

This compound can be obtained in two different ways: 1) By reaction of 2-(p-isobutylphenyl)propionic acid sodium salt (I) with 2-pyridylmethyl chloride (II) in refluxing benzene. 2) By reaction of 2-(p-isobutylphenyl)propionyl chloride (III) with 2-pyridylmethanol (IV) by means of triethylamine in THF.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Noda, K.; Nakagawa, A.; Ishikura, Y.; Tosu, S.; Ide, H. (Hisamitsu Pharmaceutical Co., Ltd.); Pyridylalkyl esters of 2-(p-isobutylphenyl)acetic acid and propionic acids and use. US 4150137 .
【2】 Castaner, J.; Blancafort, P.; Serradell, M.N.; Pineprofen. Drugs Fut 1982, 7, 6, 401.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	31961	sodium 2-(4-isobutylphenyl)propanoate		C₁₃H₁₇NaO₂	详情	详情
(II)	26187	2-(Chloromethyl)pyridine	4377-33-7	C₆H₆ClN	详情	详情
(III)	22117	2-(4-isobutylphenyl)propanoyl chloride		C₁₃H₁₇ClO	详情	详情
(IV)	30208	2-pyridinylmethanol；pyridin-2-ylmethanol；2-pyridylmethanol	586-98-1	C₆H₇NO	详情	详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(IV)

1) The condensation of a phenylpiperazine (I) with chloroethanol (II) gives compound (III) which, upon reaction with the acid chloride (IV), yields lobuprofen.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Alamo Gonzalez, C.; Carretero Colon, J.M.; Martin Jimenez, J.L. (Juste, SA Quimico-Farmaceutica); Novel phenylpiperazine derivs., process for prepar. EP 0141884 .
【2】 Carretero, J.M.; Alamo, C.; Martin, J.L.; Lobuprofen hydrochloride. Drugs Fut 1988, 13, 4, 314.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	22114	1-(3-chlorophenyl)piperazine	6640-24-0	C₁₀H₁₃ClN₂	详情	详情
(II)	10384	2-Chloro-1-ethanol; Ethylene chlorohydrin	107-07-3	C₂H₅ClO	详情	详情
(III)	22116	2-[4-(3-chlorophenyl)-1-piperazinyl]-1-ethanol		C₁₂H₁₇ClN₂O	详情	详情
(IV)	22117	2-(4-isobutylphenyl)propanoyl chloride		C₁₃H₁₇ClO	详情	详情

合成路线3

该中间体在本合成路线中的序号：(IV)

2) The acid chloride (IV) is reacted with chloroethanol to give compound (V), which, upon condensation with a piperazine (I), yields lobuprofen.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Alamo Gonzalez, C.; Carretero Colon, J.M.; Martin Jimenez, J.L. (Juste, SA Quimico-Farmaceutica); Novel phenylpiperazine derivs., process for prepar. EP 0141884 .
【2】 Prous, J.; Castaner, J.; ONO-RS-411. Drugs Fut 1988, 13, 4, 317.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	22114	1-(3-chlorophenyl)piperazine	6640-24-0	C₁₀H₁₃ClN₂	详情	详情
(II)	10384	2-Chloro-1-ethanol; Ethylene chlorohydrin	107-07-3	C₂H₅ClO	详情	详情
(IV)	22117	2-(4-isobutylphenyl)propanoyl chloride		C₁₃H₁₇ClO	详情	详情
(V)	22118	2-chloroethyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate		C₁₅H₂₁ClO₂	详情	详情

合成路线4

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

Formation in anhydrous medium of the acyl halide (II) of dl-2-(4'-isobutylphenyl)propionic acid (I) with phosphorous or sulfur halides or oxyhalides, and the subsequent reaction in anhydrous medium with beta-hydroxyethylamine (III) to give N-(beta-hydroxyethyl)-dl-2-(4’-isobutylphenyl)propionamide.

参考文献中间体

合成目标

【1】 McKenney, D.; et al.; Aminoprofen. Drugs Fut 1981, 6, 10, 599.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	52312	2-(4-Isobutylphenyl)propionic acid; Ibuprofen	15687-27-1	C₁₃H₁₈O₂	详情	详情
(II)	22117	2-(4-isobutylphenyl)propanoyl chloride		C₁₃H₁₇ClO	详情	详情
(III)	10259	Ethanol amine;Ethanolamine;2-Aminoethanol; 2-Amino-1-ethanol；2-Aminoethyl alcohol	141-43-5	C₂H₇NO	详情	详情

合成路线5

该中间体在本合成路线中的序号：(IV)

The furazanyloxypropanol derivative (III) was obtained by condensation of 3,4-bis(benzenesulfonyl)furoxan (I) with 1,3-propanediol (II) in the presence of NaOH. Subsequent acylation of alcohol (III) with ibuprofen acid chloride (IV) provided the corresponding ibuprofen ester.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Lolli, M.L.; et al.; A new class of ibuprofen derivatives with reduced gastrotoxicity. J Med Chem 2001, 44, 21, 3463.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	52494	3,4-bis(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-2-ium-2-olate		C₁₄H₁₀N₂O₆S₂	详情	详情
(II)	14685	1,3-propanediol; Trimethylene Glycol	504-63-2	C₃H₈O₂	详情	详情
(III)	52495	4-[(3-hydroxypropyl)oxy]-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-2-ium-2-olate		C₁₁H₁₂N₂O₆S	详情	详情
(IV)	22117	2-(4-isobutylphenyl)propanoyl chloride		C₁₃H₁₇ClO	详情	详情

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