9-acridinyl azide; 9-azidoacridine -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】42575

【品名】9-acridinyl azide; 9-azidoacridine

【CA登记号】21330-56-3

【分子式】C₁₃H₈N₄

【分子量】220.23348

【元素组成】C 70.9% H 3.66% N 25.44%

与该中间体有关的原料药合成路线共 1 条

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

Treatment of 9-chloroacridine (I) with NaN3 in aqueous acetone affords azidoacridine (II), which is submitted to a cycloaddition reaction with 5-chloro-1-pentynyl (III) to yield 9-(triazol-1-yl)acridine (IV). Finally, (IV) is cyclized by thermolysis in hot diphenyl ether.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Ward, W.; Stanslas, J.; Hagan, D.J.; Ellis, M.J.; Stevens, M.F.G.; Turner, C.; Carmichael, J.; Hammonds, T.R.; Antitumor polycyclic acridines.7. Synthesis and biological properties of DNA affinic tetra- and pentacyclic acridines. J Med Chem 2000, 43, 8, 1563.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	32672	9-chloroacridine	1207-69-8	C₁₃H₈ClN	详情	详情
(II)	42575	9-acridinyl azide; 9-azidoacridine	21330-56-3	C₁₃H₈N₄	详情	详情
(III)	16576	5-chloro-1-pentyne	14267-92-6	C₅H₇Cl	详情	详情
(IV)	42576	9-[5-(3-chloropropyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acridine		C₁₈H₁₅ClN₄	详情	详情

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