-Drug Synthesis Database

【结构式】

【药物名称】

【化学名称】1,2,3,8-Tetrahydroindolizino[7,6,5-kl]acridinium chloride

【CA登记号】

【分子式】C₁₈H₁₅ClN₂

【分子量】294.78665

【开发单位】Univ. Bradford, Bradford (GB); Univ. Nottingham, Nottingham (GB)

【药理作用】ONCOLYTIC DRUGS，DNA-INTERCALATING DRUGS

合成路线1

Treatment of 9-chloroacridine (I) with NaN3 in aqueous acetone affords azidoacridine (II), which is submitted to a cycloaddition reaction with 5-chloro-1-pentynyl (III) to yield 9-(triazol-1-yl)acridine (IV). Finally, (IV) is cyclized by thermolysis in hot diphenyl ether.

参考文献中间体

【1】 Ward, W.; Stanslas, J.; Hagan, D.J.; Ellis, M.J.; Stevens, M.F.G.; Turner, C.; Carmichael, J.; Hammonds, T.R.; Antitumor polycyclic acridines.7. Synthesis and biological properties of DNA affinic tetra- and pentacyclic acridines. J Med Chem 2000, 43, 8, 1563.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	32672	9-chloroacridine	1207-69-8	C₁₃H₈ClN	详情	详情
(II)	42575	9-acridinyl azide; 9-azidoacridine	21330-56-3	C₁₃H₈N₄	详情	详情
(III)	16576	5-chloro-1-pentyne	14267-92-6	C₅H₇Cl	详情	详情
(IV)	42576	9-[5-(3-chloropropyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acridine		C₁₈H₁₅ClN₄	详情	详情

Extended Information

Drug NewChemical Entity Original Patent(1)