9-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】28181

【品名】9-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine

【CA登记号】

【分子式】C₁₃H₁₂ClN

【分子量】217.69772

【元素组成】C 71.72% H 5.56% Cl 16.29% N 6.43%

与该中间体有关的原料药合成路线共 2 条

合成路线1 合成路线2

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(X)

The cyclocondensation of aniline (VII) with ethyl 2-oxocyclo-hexanecarboxylate (VIII) by means of HCl in refluxing benzene gives 9-acridone (IX), which by treatment with refluxing POCl3 is converted to 9-chloroacridine (X). Finally, this compound is treated with anhydrous NH3 in p-cresol), or with ethanolic ammonia with a Cu catalyst.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Hottelart, C.; et al.; J Chem Soc 1947, 92, 3, 634-637.
【2】 Sigal, M.V. Jr.; Brent, B.J.; Marchini, P.; 7,8,9,10-Tetrahalo-6H-cyclohepta[b]quinolines. US 3232945 .
【3】 Castaner, R.M.; Serradell, M.N.; Castaner, J.; Tacrine. Drugs Fut 1987, 12, 11, 1032.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(VII)	12294	Aniline; Phenylamine	62-53-3	C₆H₇N	详情	详情
(VIII)	11889	ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate; Ethyl 2-cyclohexanonecarboxylate	1655-07-8	C₉H₁₄O₃	详情	详情
(IX)	28180	1,3,4,4a,9a,10-hexahydro-9(2H)-acridinone		C₁₃H₁₅NO	详情	详情
(X)	28181	9-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine		C₁₃H₁₂ClN	详情	详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(IV)

Anthranitic acid (I) is reacted with cyclohexanone (II) to give 5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine (III). The hydroxy compound (III) is then reacted with phosphorous oxychloride to give 5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine (IV). Aminolysis of (IV) with n-butylamine affords centbucridine.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Arya, V.P.; Centbucridine. Drugs Fut 1980, 5, 6, 281.
【2】 Patnaik, G.K.; et al.; Studies in 4-substituted 2,3-polymethylene quinolines. CNS Drugs Ed. G.S. Sidhu, CSI, New Delhi .
【3】 Patnaik, G.K.; et al.; Compounds acting on the central nervous system. IV. 4-substituted 2,3-polymethylenequinolines. J Med Chem 1966, 9, 4, 483.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(A)	39041	butylamine; 1-butanamine	109-73-9	C₄H₁₁N	详情	详情
(I)	11661	2-Aminobenzoic acid;Anthranilic acid; o-Aminobenzoic acid	118-92-3	C₇H₇NO₂	详情	详情
(II)	11059	Cyclohexanone	108-94-1	C₆H₁₀O	详情	详情
(III)	39040	1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinol		C₁₃H₁₃NO	详情	详情
(IV)	28181	9-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine		C₁₃H₁₂ClN	详情	详情

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