N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(1-piperazinyl)acetamide -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】24102

【品名】N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(1-piperazinyl)acetamide

【CA登记号】

【分子式】C₁₄H₂₁N₃O

【分子量】247.34036

【元素组成】C 67.98% H 8.56% N 16.99% O 6.47%

与该中间体有关的原料药合成路线共 4 条

合成路线1 合成路线2 合成路线3 合成路线4

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(V)

1) The acylation of 2,6-dimethylaniline (II) with chloroacetyl chloride by means of triethylamine in dichloromethane gives N-(2,6-dimethylphenyl) chloroacetamide (III), which is condensed with piperidine (IV) in refluxing ethanol to yield N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperazinoacetamide IV). Finally, this compound is condensed with 3-(2-methoxyphenoxy)-12-epoxypropane (VI) in refluxing methanol toluene.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Ainsworth, A.T.; Smith, D.G. (SmithKline Beecham plc); Ethanamine derivs., their preparation and use in pharmaceutical compsns. EP 0023385 .
【2】 Prous, J.; Castaner, J.; RANOLAZINE < Rec INN; USAN >. Drugs Fut 1988, 13, 9, 837.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	11296	2-Chloroacetyl chloride; Chloroacetic chloride	79-04-9	C₂H₂Cl₂O	详情	详情
(II)	17527	2,6-Xylidine; 2,6-Dimethylaniline; 2,6-Dimethylphenylamine	87-62-7	C₈H₁₁N	详情	详情
(III)	24100	2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide	2198-53-0	C₁₀H₁₂ClNO	详情	详情
(IV)	10355	Diethylenediamine; Piperazine	110-85-0	C₄H₁₀N₂	详情	详情
(V)	24102	N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(1-piperazinyl)acetamide		C₁₄H₂₁N₃O	详情	详情
(VI)	24103	2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]oxirane		C₁₀H₁₂O₃	详情	详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(VIII)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Moen AR, Karstad R.Antfiansen T. 2005. Chemo-enzymatic synthesis of both enantiomers of the anti-anginal drug ranolazine. Biocat Biotransfonn, 23: 45～51

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	10146	Epichlorohydrin; 2-(Chloromethyl)oxirane	106-89-8	C₃H₅ClO	详情	详情
(II)	13182	Guaiacol; 2-Methoxyphenol	90-05-1	C₇H₈O₂	详情	详情
(III)	24103	2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]oxirane		C₁₀H₁₂O₃	详情	详情
(IV)	66620	1-chloro-3-(2-methoxyphenoxy)propan-2-ol		C₁₀H₁₃ClO₃	详情	详情
(V)	66621	1-chloro-3-(2-methoxyphenoxy)propan-2-yl butyrate		C₁₄H₁₉ClO₄	详情	详情
(VI)	66622	(R)-1-chloro-3-(2-methoxyphenoxy)propan-2-yl butyrate		C₁₄H₁₉ClO₄	详情	详情
(VII)	66623	(R)-1-chloro-3-(2-methoxyphenoxy)propan-2-ol		C₁₀H₁₃ClO₃	详情	详情
(VIII)	24102	N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(1-piperazinyl)acetamide		C₁₄H₂₁N₃O	详情	详情

合成路线3

该中间体在本合成路线中的序号：(VI)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Li SC, Huang HQ, Li ZJ. 2003. Synthesis of a novel antianginal agent Ranolazine. 中国药物化学杂志，13: 283～285
【2】 Lu WC, Li YQ, Zhao XG, et aL. 2004. Synthesis of ranolazine中国医药工业杂志，35: 641～642
【3】 Wang LS, Feng XY, Zhu HY. 2003. Synthesis of anti-angina drug ranolazine. 广西大学学报，自然科学版，28: 301～303

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	13182	Guaiacol; 2-Methoxyphenol	90-05-1	C₇H₈O₂	详情	详情
(II)	10146	Epichlorohydrin; 2-(Chloromethyl)oxirane	106-89-8	C₃H₅ClO	详情	详情
(III)	24103	2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]oxirane		C₁₀H₁₂O₃	详情	详情
(IV)	17527	2,6-Xylidine; 2,6-Dimethylaniline; 2,6-Dimethylphenylamine	87-62-7	C₈H₁₁N	详情	详情
(V)	24100	2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide	2198-53-0	C₁₀H₁₂ClNO	详情	详情
(VI)	24102	N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(1-piperazinyl)acetamide		C₁₄H₂₁N₃O	详情	详情

合成路线4

该中间体在本合成路线中的序号：(III)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Yan J．2007. Synthesis of ranolazine.中国专利申请公开说明书．CN 1915982

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	17527	2,6-Xylidine; 2,6-Dimethylaniline; 2,6-Dimethylphenylamine	87-62-7	C₈H₁₁N	详情	详情
(II)	24100	2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide	2198-53-0	C₁₀H₁₂ClNO	详情	详情
(III)	24102	N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(1-piperazinyl)acetamide		C₁₄H₂₁N₃O	详情	详情
(IV)	10146	Epichlorohydrin; 2-(Chloromethyl)oxirane	106-89-8	C₃H₅ClO	详情	详情
(V)	13182	Guaiacol; 2-Methoxyphenol	90-05-1	C₇H₈O₂	详情	详情
(VI)	24103	2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]oxirane		C₁₀H₁₂O₃	详情	详情

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