6-isocyanato-1,3-benzothiazole; 1,3-benzothiazol-6-yl isocyanate -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】17909

【品名】6-isocyanato-1,3-benzothiazole; 1,3-benzothiazol-6-yl isocyanate

【CA登记号】

【分子式】C₈H₄N₂OS

【分子量】176.19864

【元素组成】C 54.53% H 2.29% N 15.9% O 9.08% S 18.2%

与该中间体有关的原料药合成路线共 1 条

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

Reaction of 6-aminobenzothiazole (I) with phosgene in refluxing tolene affords isocyanate (II). Alkylation of 6-fluoro-3-(4-piperidinyl)-1,2-bensisoxazole hydrochloride (III) with 3-bromopropanol (IV) in the presence of potassium carbonate in acetone gave alcohol (V). Finally, condensation of this alcohol (V) with isocyanate (II) in DMF at 100 C yielded the title carbamate.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Hansen, J.B.; Jeppesen, L.; Gronvald, F.C. (Novo Nordisk A/S); Chemical cpds., their preparation and use. EP 0679085; JP 1995502268; US 5378714; WO 9310742 .

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	17908	1,3-benzothiazol-6-ylamine; 1,3-benzothiazol-6-amine; 6-Aminobenzothiazole	533-30-2	C₇H₆N₂S	详情	详情
(II)	17909	6-isocyanato-1,3-benzothiazole; 1,3-benzothiazol-6-yl isocyanate		C₈H₄N₂OS	详情	详情
(III)	17910	6-fluoro-3-(4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazole		C₁₂H₁₃FN₂O	详情	详情
(IV)	12573	3-Bromo-1-propanol; 3-Bromopropanol	627-18-9	C₃H₇BrO	详情	详情
(V)	17912	3-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl]-1-propanol		C₁₅H₁₉FN₂O₂	详情	详情

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