Pymadin, Fampridine, 4-Aminopyridine, EL-970, 4-AP, Fampridine-SR, Neurelan, -Drug Synthesis Database

【结构式】

【药物名称】Pymadin, Fampridine, 4-Aminopyridine, EL-970, 4-AP, Fampridine-SR, Neurelan

【化学名称】4-Aminopyridine
　　　　　　4-Pyridinamine

【CA登记号】504-24-5

【分子式】C₅H₆N₂

【分子量】94.11697

【开发单位】Elan (Orphan Drug), Rush Presbyterian-St. Luke's Med. Center (Originator), Acorda (Licensee), Elan (Formulation), Teva (Codevelopment)

【药理作用】Immunologic Neuromuscular Disorders, Treatment of, Lesions of the Spinal Cord and Related Structures, Treatment of, Multiple Sclerosis, Agents for, NEUROLOGIC DRUGS, Neurologic Drugs (Miscellaneous), Potassium Channel Blockers

合成路线1 合成路线2 合成路线3 合成路线4 合成路线5 合成路线6 合成路线7 合成路线8 合成路线9 合成路线10

合成路线1

Compound can be prepared in several different ways: 1) By treatment of pyridine-4-sulfonic acid (I) with NH4OH and ZnCl2 in an autoclave at 160 C. 2) By reduction of 4-nitropyridine (II) with SO2 in hot water or diluted H2SO4. 3) By treatment of pyridine-4-carboxylic acid (III) with NH3 at high temperature using CuO as catalyst. 4) By treatment of 4-chloropyridine (IV) or 3-chloropyridine (V) with KNH2 in liquid NH3. 5) By treatment of 4-iodopyridine (VI) or 3-iodopyridine (VII) with KNH2 in liquid NH3.

参考文献中间体

【1】 Pieterse, M.J.; Den Hertog, H.J.; Rearrangements during aminations of halopyridines, presumably involving a pyridine intermediate. Recl Trav Chim Pays-Bas 1961, 80, 1376-86.
【2】 Suzuki, Y.; Reactions of 4-pyridine- and 4-quinolinesulfonic acids with amines. Yakugaku Zasshi 1961, 81, 1146-50.
【3】 Hayashi, E.; Yamanaka, H.; JP 6115616 .
【4】 Serradell, M.N.; Blancafort, P.; Castaner, J.; Paton, D.M.; 4-Aminopyridine. Drugs Fut 1980, 5, 5, 221.
【5】 Rauch, F.C.; Arzoumanidis, G.G.; DE 2258227 .
【6】 Rauch, F.C.; Arzoumanidis, G.G.; US 3812137 .
【7】 Koenig, C.; et al.; DE 1270563 .

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	39036	4-pyridinesulfonic acid		C₅H₅NO₃S	详情	详情
(II)	39037	4-nitropyridine		C₅H₄N₂O₂	详情	详情
(III)	25028	isonicotinic acid	55-22-1	C₆H₅NO₂	详情	详情
(IV)	32889	4-chloropyridine	7379-35-3	C₅H₄ClN	详情	详情
(V)	39038	3-chloropyridine	626-60-8	C₅H₄ClN	详情	详情
(VI)	39039	4-iodopyridine		C₅H₄IN	详情	详情
(VII)	29108	3-iodopyridine		C₅H₄IN	详情	详情

合成路线2

参考文献中间体

【1】郭良玉，胡熙恩. 2005. 4-氨基吡啶电化学合成工艺研究. 高校化学工程学报， 19（4）：562～566

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	29669	Pyridine	110-86-1	C₅H₅N	详情	详情
(II)	67070	pyridine 1-oxide		C₅H₅NO	详情	详情
(III)	67071	4-nitropyridine 1-oxide		C₅H₅N₂O₃	详情	详情

合成路线3

参考文献中间体

【1】 John F Quinn, Cole E Bryant, Kathryn C Golden, et al. 2010. Rapid reduction of heteroaromatic nitro groups using catalytic transfer hydrogenation with microwave heating. Tetrahedron Letters, 51(5): 786～789.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	67071	4-nitropyridine 1-oxide		C₅H₅N₂O₃	详情	详情

合成路线4

参考文献中间体

【1】贺新恒，刘讯，刘吉刚，等. 2001. 4-氨基吡啶及其衍生物的制备方法. CN 1311185A.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	67071	4-nitropyridine 1-oxide		C₅H₅N₂O₃	详情	详情

合成路线5

参考文献中间体

【1】季生福，胡林华，李成岳.2005. 一种2-氨基吡啶的制备方法.CN1807415A.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	25191	isonicotinamide	1453-82-3	C₆H₆N₂O	详情	详情

合成路线6

参考文献中间体

【1】 Hanhui Xu, Christian Wolf. 2009. Efficient copper-catalyzed coupling of aryl chlorides, bromide and iodides with aqueous ammonia. Chemical Communications, (21): 3035～3037.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	23565	4-bromopyridine	1120-87-2	C₅H₄BrN	详情	详情

合成路线7

参考文献中间体

【1】杨园园，周国权，陈新志.2004.4-氨基吡啶合成方法改进. 应用化学，21（5）：530～531.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	50136	4-Cyanopyridine; Pyridine-4-carbonitrile; Isonicotinic acid nitrile; Isonicotinonitrile; iso-Nicotinonitrile	100-48-1	C₆H₄N₂	详情	详情

合成路线8

参考文献中间体

【1】 Roman Balicki, Marcin Cybulski, Grzegorz Maciejewski. 2003. An efficient deoxygenation of heterparomatic N-oxides using zinc dust/ammonium formate reagent system.Synthetic Communications, 33(23): 4137～4141.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	67071	4-nitropyridine 1-oxide		C₅H₅N₂O₃	详情	详情

合成路线9

参考文献中间体

【1】 Roman Balicki, Grzegorz Maciejewski.2002. A mild and selective deoxygenateon of N-oxides with ammonium formate as catalytic hydrogen transfer agent.Sythetic Communications, 32(11): 1681～1683.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	67071	4-nitropyridine 1-oxide		C₅H₅N₂O₃	详情	详情

合成路线10

参考文献中间体

【1】 Roman Balicki, Urszula Chmielowiec.2000.A mild deoxygenation of N-oxides by formamidinesulfinic.Monatshefte Fuer Chemie, 131(10):1105～1107.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	67071	4-nitropyridine 1-oxide		C₅H₅N₂O₃	详情	详情

Extended Information

Drug NewChemical Entity Original Patent(1)