(R)-N-(6-hydroxyhex-1-en-3-yl)acetamide -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】69512

【品名】(R)-N-(6-hydroxyhex-1-en-3-yl)acetamide

【CA登记号】

【分子式】C₈H₁₅NO₂

【分子量】157.21264

【元素组成】C 61.12% H 9.62% N 8.91% O 20.35%

与该中间体有关的原料药合成路线共 1 条

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(VI)

印度国家化学实验室在钴催化下对消旋化环氧化物（I）进行水解动力学拆分，得到98%的手性环氧化物（II）。区域选择性对（II）开环，生成稀醇（III）。（III）中的羟基被叠氮基取代后，再被还原为氨基，并被保护为乙酰胺（V）。脱去（V）中的PMB保护基后，所生成的醇被氧化为相应的羧酸（VII）。水合肼去除乙酰基后，即产生（S）-Vigabatrin(VIII).

参考文献中间体

合成目标

【1】 Raj IVP, Sudalai A.2008.Asymmetric synthesis of (S)-vigabatrin and (S)-dihydrokavain via cobalt catalyzed hydrolytic kinetic resolution of epoxides. Tetrahedron Lett, 49:2646-2648.

中间体序号	中间体编号	品名	分子式	供应商	用于合成
(I)	69507	2-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)propyl)oxirane	C₁₃H₁₈O₃	详情	详情
(II)	69508	(R)-2-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)propyl)oxirane	C₁₃H₁₈O₃	详情	详情
(III)	69509	(R)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-1-en-3-ol	C₁₄H₂₀O₃	详情	详情
(IV)	69510	(R)-1-(((4-azidohex-5-en-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene	C₁₄H₁₉N₃O₂	详情	详情
(V)	69511	(R)-N-(6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-1-en-3-yl)acetamide	C₁₆H₂₃NO₃	详情	详情
(VI)	69512	(R)-N-(6-hydroxyhex-1-en-3-yl)acetamide	C₈H₁₅NO₂	详情	详情
(VII)	69513	(R)-4-acetamidohex-5-enoic acid	C₈H₁₃NO₃	详情	详情

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