(R)-3-tosyl-4-vinyl-1,3-oxazinan-6-one -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】69503

【品名】(R)-3-tosyl-4-vinyl-1,3-oxazinan-6-one

【CA登记号】

【分子式】C₁₃H₁₅NO₄S

【分子量】281.33244

【元素组成】 C 55.5% H 5.37% N 4.98% O 22.75% S 11.4%

与该中间体有关的原料药合成路线共 1 条

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

台湾的一个研究小组以吡咯-4-酮(I)为原料来合成Vigabatrin.首先，mCPBA对酮(I)进行Baeyer-Villiger氧化，生成内痔（II）。（II）被氢化锂铝还原成醇（III），其中（III）位氨基的立体构型与Vigabatrin一致。接着，PCC将醇（III)氧化成醛（IV）后，进行Witting反应，并经Jones氧化，得到羧酸（V）。最后，去除氨基保护基，生成Vigabatrin。

参考文献中间体

合成目标

【1】 Chang MY, Lin CY, Ong CW.2006.Synthesis of Vigabatrin.Heterocycles, 68:2031-2036.

中间体序号	中间体编号	品名	分子式	供应商	用于合成
(I)	69502	(R)-1-tosyl-5-vinylpyrrolidin-3-one	C₁₃H₁₅NO₃S	详情	详情
(II)	69503	(R)-3-tosyl-4-vinyl-1,3-oxazinan-6-one	C₁₃H₁₅NO₄S	详情	详情
(III)	69504	(R)-N-(5-hydroxypent-1-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide	C₁₂H₁₇NO₃S	详情	详情
(IV)	69505	(R)-4-methyl-N-(5-oxopent-1-en-3-yl)benzenesulfonamide	C₁₂H₁₅NO₃S	详情	详情
(V)	69506	(R)-4-(4-methylphenylsulfonamido)hex-5-enoic acid	C₁₃H₁₇NO₄S	详情	详情

Extended Information