(R)-5-ethoxy-2-((methoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】69498

【品名】(R)-5-ethoxy-2-((methoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid

【CA登记号】

【分子式】C₉H₁₅NO₆

【分子量】233.22124

【元素组成】 C 46.35% H 6.48% N 6.01% O 41.16%

与该中间体有关的原料药合成路线共 1 条

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(III)

加拿大Alberta大学Knaus研究小组将谷氨酸选择性保护为单酯（II），并将氨基保护后，游离羧酸被还原为一级醇（IV）.Swern氧化将IV转化为醛（V），后者立即进行Witting反应，产生烯烃（VI）.最后，用TMSI脱除氨基保护基，并用3mol/L盐酸水解酯，即得到（S）-Vi-gabatrin （VII）.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Wei ZY, Knaus EE. 1993.A short efficient synthesis of (S)-4-amino-5-hexenoic acid[(8-Vigabatrin)].J Org Chem, 58: 1586-1588.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	12005	L-2-Amino propane dicarboxylic acid; (-)-2-Aminoglutaric acid; L-2-Aminopentanoic acid; L-Glutamic acid	56-86-0	C₅H₉NO₄	详情	详情
(II)	69497			C₇H₁₅NO₈S	详情	详情
(III)	69498	(R)-5-ethoxy-2-((methoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid		C₉H₁₅NO₆	详情	详情
(IV)	69499	(R)-ethyl 5-hydroxy-4-((methoxycarbonyl)amino)pentanoate		C₉H₁₇NO₅	详情	详情
(V)	69500	(R)-ethyl 4-((methoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate		C₉H₁₅NO₅	详情	详情
(VI)	69501	(R)-ethyl 4-((methoxycarbonyl)amino)hex-5-enoate		C₁₀H₁₇NO₄	详情	详情

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