(2S,5R)-2-(tert-butyl)-5-cyclopentyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】41600

【品名】(2S,5R)-2-(tert-butyl)-5-cyclopentyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one

【CA登记号】

【分子式】C₁₈H₂₄O₃

【分子量】288.38676

【元素组成】C 74.97% H 8.39% O 16.64%

与该中间体有关的原料药合成路线共 2 条

合成路线1 合成路线2

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(VII)

An alternative asymmetric procedure consisted in the LDA-promoted addition of cyclopentenone (VI) to the chiral dioxolanone (V), followed by catalytic hydrogenation to furnish (VII). The dioxolane group of (VII) was then cleaved by basic hydrolysis yielding the target (R)-hydroxyacid (IV).

参考文献中间体

合成目标

【1】 Tsuchiya, Y.; Nomoto, T.; Ohsawa, H.; Kawakami, K.; Ohwaki, K.; Nishikibe, M. (Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.); 1,4-Disubstd. piperidine derivs.. EP 0823423; US 5750540; WO 9633973 .

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(IV)	31466	(2R)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylethanoic acid		C₁₃H₁₆O₃	详情	详情
(V)	41599	(2S,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one		C₁₃H₁₆O₃	详情	详情
(VI)	25950	2-cyclopenten-1-one	930-30-3	C₅H₆O	详情	详情
(VII)	41600	(2S,5R)-2-(tert-butyl)-5-cyclopentyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one		C₁₈H₂₄O₃	详情	详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(VII)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Tsuchiya, Y.; Nomoto, T.; Ohsawa, H.; Kawakami, K.; Ohwaki, K.; Nishikibe, M. (Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.); 1,4-Disubstd. piperidine derivs.. EP 0823423; US 5750540; WO 9633973 .

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(IV)	31466	(2R)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylethanoic acid		C₁₃H₁₆O₃	详情	详情
(V)	41599	(2S,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one		C₁₃H₁₆O₃	详情	详情
(VI)	25950	2-cyclopenten-1-one	930-30-3	C₅H₆O	详情	详情
(VII)	41600	(2S,5R)-2-(tert-butyl)-5-cyclopentyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one		C₁₈H₂₄O₃	详情	详情

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