ethyl 2-(acetamido)-3-dibenzo[b,d]furan-3-ylpropanoate -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】38087

【品名】ethyl 2-(acetamido)-3-dibenzo[b,d]furan-3-ylpropanoate

【CA登记号】

【分子式】C₁₉H₁₉NO₄

【分子量】325.3642

【元素组成】C 70.14% H 5.89% N 4.3% O 19.67%

与该中间体有关的原料药合成路线共 2 条

合成路线1 合成路线2

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(VIII)

In a different procedure, biaryl formation via ortho palladation of diaryl ether (VII) provided the desired dibenzofuran (VIII) along with a small amount of regioisomer (IX). Kinetic resolution with alcalase produced the S-carboxylic acid (V), whereas the R-ester (X) was recycled by base-catalyzed epimerization.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Blanchard, L.; De Lombaert, S.; Stamford, L.B.; et al.; Potent and selective non-peptidic inhibitors of endothelin-converting enzyme-1 with sustained duration of action. J Med Chem 2000, 43, 3, 488.

中间体序号	中间体编号	品名	分子式	供应商	用于合成
(V)	38084	(2S)-2-(acetamido)-3-dibenzo[b,d]furan-3-ylpropionic acid	C₁₇H₁₅NO₄	详情	详情
(VII)	38086	ethyl 2-(acetamido)-3-(3-phenoxyphenyl)propanoate	C₁₉H₂₁NO₄	详情	详情
(VIII)	38087	ethyl 2-(acetamido)-3-dibenzo[b,d]furan-3-ylpropanoate	C₁₉H₁₉NO₄	详情	详情
(IX)	38088	ethyl 2-(acetamido)-3-dibenzo[b,d]furan-2-ylpropanoate	C₁₉H₁₉NO₄	详情	详情
(X)	38089	ethyl (2R)-2-(acetamido)-3-dibenzo[b,d]furan-3-ylpropanoate	C₁₉H₁₉NO₄	详情	详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(VIII)

参考文献中间体

合成目标

【1】 Blanchard, L.; De Lombaert, S.; Stamford, L.B.; et al.; Potent and selective non-peptidic inhibitors of endothelin-converting enzyme-1 with sustained duration of action. J Med Chem 2000, 43, 3, 488.

中间体序号	中间体编号	品名	分子式	供应商	用于合成
(V)	38084	(2S)-2-(acetamido)-3-dibenzo[b,d]furan-3-ylpropionic acid	C₁₇H₁₅NO₄	详情	详情
(VII)	38086	ethyl 2-(acetamido)-3-(3-phenoxyphenyl)propanoate	C₁₉H₂₁NO₄	详情	详情
(VIII)	38087	ethyl 2-(acetamido)-3-dibenzo[b,d]furan-3-ylpropanoate	C₁₉H₁₉NO₄	详情	详情
(IX)	38088	ethyl 2-(acetamido)-3-dibenzo[b,d]furan-2-ylpropanoate	C₁₉H₁₉NO₄	详情	详情
(X)	38089	ethyl (2R)-2-(acetamido)-3-dibenzo[b,d]furan-3-ylpropanoate	C₁₉H₁₉NO₄	详情	详情

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