(1R,2S)-2-aminocyclohexylamine; (1R,2S)-1,2-cyclohexanediamine -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】37409

【品名】(1R,2S)-2-aminocyclohexylamine; (1R,2S)-1,2-cyclohexanediamine

【CA登记号】1121-22-8

【分子式】C₆H₁₄N₂

【分子量】114.19064

【元素组成】C 63.11% H 12.36% N 24.53%

与该中间体有关的原料药合成路线共 2 条

合成路线1 合成路线2

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(I)

By condensation of trans-(-)-1,2-diaminocyclohexane (I) with platinum (II) sulfate (II).

参考文献中间体

合成目标

【1】 Lynch, F.B.; Castaner, J.; Serradell, M.N.; Blancafort, P.; NEO-SHP. Drugs Fut 1981, 6, 2, 96.
【2】 Speer, R.J.; et al.; Antitumor activity of platinum complexes of 1,2-diaminocyclohexane isomers. J Clin Hematol Oncol 1978, 8, 2, 44-50.
【3】 Kidani, Y.; et al.; Antitumor activity of water-soluble platinum (II) complexes of 1,2-cyclohexanediamine isomers. Gann 1978, 69, 5, 263-265.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	37409	(1R,2S)-2-aminocyclohexylamine; (1R,2S)-1,2-cyclohexanediamine	1121-22-8	C₆H₁₄N₂	详情	详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(V)

Condensation of 2,6-dichloropurine (I) with 3-chloroaniline (II) in hot pentanol yielded the 6-anilino purine (III). This was then alkylated at the N-9 with iodoethane and K2CO3 to afford (IV). Finally, displacement of the 2-chloro of (IV) with cis-1,2-cyclohexanediamine (V) at 150 C furnished the title compound.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Imbach, P.; Capraro, H.G.; Furet, P.; Mett, H.; Meyer, T.; Zimmermann, J.; 2,6,9-Trisubstituted purines: Optimization towards highly potent and selective CDK1 inhibitors. Bioorg Med Chem Lett 1999, 9, 1, 91.
【2】 Capraro, H.-G.; Zimmermann, J.; Furet, P.; Peterli, P. (Novartis AG); Purine derivs. and processes for their preparation. JP 1999514336; WO 9716452 .

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	25254	2,6-dichloro-9H-purine	5451-40-1	C₅H₂Cl₂N₄	详情	详情
(II)	25239	3-chloroaniline; 3-chlorophenylamine	108-42-9	C₆H₆ClN	详情	详情
(III)	59602	2-chloro-N-(3-chlorophenyl)-9H-purin-6-amine; N-(3-chlorophenyl)-N-(2-chloro-9H-purin-6-yl)amine		C₁₁H₇Cl₂N₅	详情	详情
(IV)	59603	2-chloro-N-(3-chlorophenyl)-9-ethyl-9H-purin-6-amine; N-(2-chloro-9-ethyl-9H-purin-6-yl)-N-(3-chlorophenyl)amine		C₁₃H₁₁Cl₂N₅	详情	详情
(V)	37409	(1R,2S)-2-aminocyclohexylamine; (1R,2S)-1,2-cyclohexanediamine	1121-22-8	C₆H₁₄N₂	详情	详情

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