ethyl 2-[4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)phenyl]butanoate -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】33296

【品名】ethyl 2-[4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)phenyl]butanoate

【CA登记号】

【分子式】C₂₀H₁₉NO₄

【分子量】337.3752

【元素组成】C 71.2% H 5.68% N 4.15% O 18.97%

与该中间体有关的原料药合成路线共 1 条

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(III)

The reaction of phthalic anhydride (I) with ethyl p-amino-alpha-ethylphenylacetate (II) in refluxing acetic acid gives ethyl alpha-[4-(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)phenyl]-n-butyrate (III), which is reduced with Zn in refluxing acetic acid to the isoindolinone (IV). Finally, this compound is hydrolyzed with K2CO3 in refluxing ethanol - water.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Giraldi, P.N.; et al.; Dérivés d'iso-indoline et procédé de leur préparation. DE 2154525; FR 2112480; JP 51068563; JP 52017463; NL 7115288 .
【2】 Nannini, G.; et al.; New analgesic-antiinflammatory drugs. 1-oxo-2-substituted isoindoline derivatives. Arzneim-Forsch Drug Res 1973, 23, 8, 1090.
【3】 de Angelis, L.; Castaner, J.; Indobufen. Drugs Fut 1979, 4, 2, 109.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	11900	2-Benzofuran-1,3-dione;1,2-Benzenedicarboxylic Anhydride;1,2-BENZENE DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE;1,2-BENZENEDICARBONIC ACID, ANHYDRIDE;1,3-DIOXOPHTHALAN;1,3-ISOBENZOFURANDIONE;o-phthalic anhydride; Phthalic anhydride	85-44-9	C₈H₄O₃	详情	详情
(II)	33295	ethyl 2-(4-aminophenyl)butanoate		C₁₂H₁₇NO₂	详情	详情
(III)	33296	ethyl 2-[4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)phenyl]butanoate		C₂₀H₁₉NO₄	详情	详情
(IV)	33297	ethyl 2-[4-(1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)phenyl]butanoate		C₂₀H₂₁NO₃	详情	详情

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