3-amino-N,N-dimethyl-1-propanesulfonamide -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】24457

【品名】3-amino-N,N-dimethyl-1-propanesulfonamide

【CA登记号】

【分子式】C₅H₁₄N₂O₂S

【分子量】166.24444

【元素组成】C 36.12% H 8.49% N 16.85% O 19.25% S 19.29%

与该中间体有关的原料药合成路线共 4 条

合成路线1 合成路线2 合成路线3 合成路线4

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(I)

1) N,N-Dimethyl-2-aminoethanesulfonamide (I) is condensed with 2-chloroethyl isocyanate (II) by means of triethylamine in CHCl3 giving 1-(2-chloroethyl)- isocyanate (II) by means of triethylamine in CHCl3 giving 1-(2-chloroethyl)-3-[2-(dimethylsulfamoyl)ethyl]urea (III), which is nitrosated with NaNO3, N2O4 or NOCl in acetic acid-acetic anhydride.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Carlsson, J.-I.; Jensen, P.H.G.; Stamvik, A.R. (Leo Pharma AB); N-nitroso compounds and compositions containing such compounds. EP 0106123; JP 59073562; US 4613695 .
【2】 Prous, J.; Castaner, J.; Tauromustine. Drugs Fut 1986, 11, 7, 585.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	24457	3-amino-N,N-dimethyl-1-propanesulfonamide		C₅H₁₄N₂O₂S	详情	详情
(II)	11237	1-Chloro-2-isocyanatoethane; 2-Chloroethyl isocyanate	1943-83-5	C₃H₄ClNO	详情	详情

合成路线2

该中间体在本合成路线中的序号：(I)

2) By condensation of (I) with N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamoyl hydrazide (IV) in ethanol with triethylamine as catalyst.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Carlsson, J.-I.; Jensen, P.H.G.; Stamvik, A.R. (Leo Pharma AB); N-nitroso compounds and compositions containing such compounds. EP 0106123; JP 59073562; US 4613695 .
【2】 Prous, J.; Castaner, J.; Tauromustine. Drugs Fut 1986, 11, 7, 585.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	24457	3-amino-N,N-dimethyl-1-propanesulfonamide		C₅H₁₄N₂O₂S	详情	详情
(IV)	24460	1-(2-chloroethyl)-2-oxo-1-hydrazinecarbonyl azide		C₃H₄ClN₅O₂	详情	详情

合成路线3

该中间体在本合成路线中的序号：(I)

3) By condensation of (I) with 1-[N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamoyloxy]pyrrolidine-2,5-dione (V) in methanol with triethylamine as catalyst.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Carlsson, J.-I.; Jensen, P.H.G.; Stamvik, A.R. (Leo Pharma AB); N-nitroso compounds and compositions containing such compounds. EP 0106123; JP 59073562; US 4613695 .
【2】 Prous, J.; Castaner, J.; Tauromustine. Drugs Fut 1986, 11, 7, 585.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	24457	3-amino-N,N-dimethyl-1-propanesulfonamide		C₅H₁₄N₂O₂S	详情	详情
(V)	24462	1-([[1-(2-chloroethyl)-2-oxohydrazino]carbonyl]oxy)pyrrolidine		C₇H₁₂ClN₃O₃	详情	详情

合成路线4

该中间体在本合成路线中的序号：(I)

4) By condensation of (I) with 4-nitrophenyl N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamate (VI) in methanol with triethylamine as before.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Carlsson, J.-I.; Jensen, P.H.G.; Stamvik, A.R. (Leo Pharma AB); N-nitroso compounds and compositions containing such compounds. EP 0106123; JP 59073562; US 4613695 .
【2】 Prous, J.; Castaner, J.; Tauromustine. Drugs Fut 1986, 11, 7, 585.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	24457	3-amino-N,N-dimethyl-1-propanesulfonamide		C₅H₁₄N₂O₂S	详情	详情
(VI)	11239	4-nitrophenyl 1-(2-chloroethyl)-2-oxo-1-hydrazinecarboxylate		C₉H₈ClN₃O₅	详情	详情

Extended Information