(2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrienoic acid -Drug Synthesis Database

【结构式】

【分子编号】13539

【品名】(2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrienoic acid

【CA登记号】

【分子式】C₁₅H₂₄O₂

【分子量】236.35436

【元素组成】C 76.23% H 10.23% O 13.54%

与该中间体有关的原料药合成路线共 1 条

合成路线1

该中间体在本合成路线中的序号：(II)

By reaction of prednisolone (11beta,12alpha-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione) (I) with either I) 2E,6E-farnesylic acid (3,7,11-trimethyl-2(E),6(E),10-dodecatrienoic acid (II) with a suitable condensing agent (e.g., DDC) and a disubstituted aminopyridine (e.g., DMAP) in an organic solvent (e.g., CH2Cl2), or II) 2E,6E-farnesylic anhydride (III) in the presence of DMAP in CH2Cl2, or with III) 2E,6E-farnesilyl chloride (IV) in the presence of pyridine in a mixture of CH2Cl2 and THF.

参考文献中间体

合成目标

【1】 Mizushima, Y.; Hoshi, K.; Igarashi, R.; Ajioka, H.; Yamamoto, N.; Komuro, M.; Kanehira, K.; Inoue, M.; Nishida, T.; Shiono, M.; Terasawa, M.; Arizono, K. (Kuraray Co., Ltd.; Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.); 11beta,17alpha-Trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-[(E,E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienoate]. EP 0332143; JP 1989316396; JP 1989316397; US 5278156 .
【2】 Okada, M.; Kanehira, K. (Kuraray Co., Ltd.; Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.); Anti-asthmatic agents. JP 1991223214 .
【3】 Castaner, J.; Graul, A.; Prous, J.; Prednisolone Farnesylate. Drugs Fut 1993, 18, 9, 805.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	13538	(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-Glycoloyl-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one; Prednisolone	50-24-8	C₂₁H₂₈O₅	详情	详情
(II)	13539	(2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrienoic acid		C₁₅H₂₄O₂	详情	详情
(III)	13540	(2E,6E)-2,6,10-Trimethyl-2,6,10-dodecatrienoic anhydride		C₃₀H₄₆O₃	详情	详情
(IV)	13541	(2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrienoyl chloride		C₁₅H₂₃ClO	详情	详情

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