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【结 构 式】 
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【药物名称】Orpanoxin, F-776 【化学名称】3-[5-(4-Chlorophenyl)-2-furyl]-3-hydroxypropionic acid 【CA登记号】60653-25-0 【 分 子 式 】C13H11ClO4 【 分 子 量 】266.68322 |
【开发单位】 【药理作用】 |
合成路线1
The condensation of 5-(4-chlorophenyl)-2-furaldehyde (I) with ethyl bromoacetate (A) by means of Zn in benzene gives ethyl 5-(4-chlorophenyl)-beta-hydroxy-2-furanpropanoate (II), which is then hydrolyzed with NaOH in refluxing aqueous ethanol.
| 【1】 Castañer, J.; Blancafort, P.; Orpanoxin. Drugs Fut 1978, 3, 12, 888. |
| 【2】 Pelosi, S.S. Jr. (Norwich Eaton); 3-(5-aryl-2-furyl)-3-hydroxypropionic acids and ethyl esters. DE 2637596; ES 448530; FR 2321286; GB 1479264; US 3962284 . |
| 中间体序号 | 中间体编号 | 品名 | CAS号 | 分子式 | 供应商 | 用于合成 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| (A) | 16640 | Ethyl 2-bromoacetate; Ethyl bromoacetate | 105-36-2 | C4H7BrO2 | 详情 | 详情 |
| (I) | 16147 | 5-(4-Chloro-phenyl)-furan-2-carbaldehyde; 5-(4-Chlorophenyl)-2-furaldehyde | 34035-03-5 | C11H7ClO2 | 详情 | 详情 |
| (II) | 39927 | ethyl 3-[5-(4-chlorophenyl)-2-furyl]-3-hydroxypropanoate | C15H15ClO4 | 详情 | 详情 |
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