D-9389, -Drug Synthesis Database

【结构式】

【药物名称】D-9389

【化学名称】2-Amino-6-[[(4-chlorophenyl)methyl]amino]-3-pyridylcarbamic acid ethyl ester hydrochloride
　　　　　　Ethyl N-[2-amino-6-(4-chlorophenylmethylamino)pyridin-3-yl]carbamate hydrochloride
　　　　　　2-Amino-3-ethoxycarbonylamino-6-(p-chlorobenzylamino)pyridine hydrochloride

【CA登记号】

【分子式】C₁₅H₁₈Cl₂N₄O₂

【分子量】357.24231

【开发单位】Degussa (Originator)

【药理作用】Antiepileptic Drugs, NEUROLOGIC DRUGS

合成路线1

2,6-Dichloro-3-nitropyridine (I) reacts with ammonia and p-chlorobenzylamine (III) yielding 2-amino-3-nitro-6-(4-chlorobenzyl)aminopyridine (IV). D-9389 is obtained after hydrogenation and reaction with ethylchloroformate.

参考文献中间体

【1】 Bebengurg, W.; Engek, J.; Heese, J.; Thiele, K. (Degussa AG); 2-Amino-3-acylamino-6-benzylaminopyridine derivatives having antiepileptic action. DE 3337593 .
【2】 Molliere, M.; Emig, P.; Szelenyi, I.; Engel, J.; D-9389. Drugs Fut 1988, 13, 8, 717.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	13574	2,6-Dichloro-3-nitropyridine	16013-85-7	C₅H₂Cl₂N₂O₂	详情	详情
(II)	13575	6-Chloro-3-nitro-2-pyridinamine; 2-Amino-6-chloro-3-nitropyridine; 6-Chloro-3-nitro-2-pyridinylamine	27048-04-0	C₅H₄ClN₃O₂	详情	详情
(III)	23378	(4-chlorophenyl)methanamine; 4-chlorobenzylamine	104-86-9	C₇H₈ClN	详情	详情
(IV)	23379	N-(6-amino-5-nitro-2-pyridinyl)-N-(4-chlorobenzyl)amine; N(6)-(4-chlorobenzyl)-3-nitro-2,6-pyridinediamine		C₁₂H₁₁ClN₄O₂	详情	详情
(V)	23380	2-amino-6-[(4-chlorobenzyl)amino]-3-pyridinylamine; N(6)-(4-chlorobenzyl)-2,3,6-pyridinetriamine		C₁₂H₁₃ClN₄	详情	详情

Extended Information