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【结 构 式】 
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【药物名称】ICI-89406 【化学名称】N-[2-[3-(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxypropylamino]ethyl]-N'-phenylurea 【CA登记号】53671-71-9 【 分 子 式 】C19H22N4O3 【 分 子 量 】354.41219 |
【开发单位】AstraZeneca (Originator) 【药理作用】beta1-Adrenoceptor Antagonists |
合成路线1
The condensation of 1-(2-cyanophenoxy)-2,3-epoxypropane (I) with ethylenediamine (II) gives 1-(2-cyanophenoxy)-3-(2-aminoethylamino)-2-propanol (III), which is finally treated with phenyl isocyanate (IV) in acetonitrile.
| 【1】 Blancafort, P.; Serradell, M.N.; Castaner, J.; McGillion, F.B.; ICl-89,406. Drugs Fut 1981, 6, 9, 555. |
| 【2】 Large, M.S.; Smith, L.H.; Beta-adrenergic blocking agents. 22. 1-Phenoxy-3-[[(substituted-amido)alkyl]amino]-2-propanols. J Med Chem 1982, 25, 11, 1286. |
| 中间体序号 | 中间体编号 | 品名 | CAS号 | 分子式 | 供应商 | 用于合成 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| (I) | 37567 | 2-(2-oxiranylmethoxy)benzonitrile | C10H9NO2 | 详情 | 详情 | |
| (II) | 14754 | ethylenediamine;1,2-Diaminoethane;ethane-1,2-diamine；1,2-Ethanediamine | 107-15-3 | C2H8N2 | 详情 | 详情 |
| (III) | 61094 | 2-{3-[(2-aminoethyl)amino]-2-hydroxypropoxy}benzonitrile | C12H17N3O2 | 详情 | 详情 | |
| (IV) | 11289 | 1-Isocyanatobenzene; phenyl isocyanate; Phenylisocyanate | 103-71-9 | C7H5NO | 详情 | 详情 |
合成路线2
By condensation of 1-(2-cyanophenoxy)-2,3-epoxypropane (I) with 2-(3-phenylureido)ethylamine (II) in refluxing propanol.
| 【1】 Smith, L.H. (Imperial Chem. Inds., Ltd.); BE 808666; CA 1031362; CH 611876; DE 2362568; FR 2210407; GB 1455116; HU 11305; JP 7494638; NL 7317096; US 3928412; US 4010189; US 4083992; US 4131685; US 4167581; ZA 7309205 . |
| 【2】 Blancafort, P.; Serradell, M.N.; Castaner, J.; McGillion, F.B.; ICl-89,406. Drugs Fut 1981, 6, 9, 555. |
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