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【结 构 式】 
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【药物名称】Tizanidine hydrochloride, DS-103282 ch, AN-021A, DS-103282, Zanaflex, Ternelin, Sirdalud 【化学名称】5-Chloro-4-(2-imidazolin-2-ylamino)-2,1,3-benzothiadiazole hydrochloride 【CA登记号】64461-82-1, 51322-75-9 (free base) 【 分 子 式 】C9H9Cl2N5S 【 分 子 量 】290.17558 |
【开发单位】Novartis (Originator), Draxis Health (Licensee), Elan (Licensee), Shire Pharmaceuticals (Licensee) 【药理作用】Antispastic Drugs, Antispastic Drugs and Drugs for Muscle Spasms, NEUROLOGIC DRUGS, alpha2-Adrenoceptor Agonists |
合成路线1
4-Amino-5-chloro-2,1,3-benzothiadiazole (I) is reacted with CSCl2 to 5-chloro-4-isothiocyano-2,1,3-benzothiadiazole (II), which gives 4-[3-(2-aminoethyl)-2-thioureido]-5-chloro-2,1,3-benzothiadiazole (IV) with 1,2-diaminoethane (III). Cyclization in methanol in the presence of KOH/Pb(OAc)2 leads after 1 h at reflux to DS 103-282.
| 【1】 Neumann, P.; et al.; 4-(2-Imidazolin-2-ylamino)-2,1,3-benzothiadizoles. CH 579565 . |
| 【2】 Becher, W.; Private Communication 2002, Abst 1520. |
| 【3】 Unterhalt, B.; DS-103-282. Drugs Fut 1980, 5, 1, 27. |
| 中间体序号 | 中间体编号 | 品名 | CAS号 | 分子式 | 供应商 | 用于合成 |
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| (I) | 32688 | 5-chloro-2,1,3-benzothiadiazol-4-amine; 5-chloro-2,1,3-benzothiadiazol-4-ylamine | 30536-19-7 | C6H4ClN3S | 详情 | 详情 |
| (II) | 32689 | 5-chloro-4-isothiocyanato-2,1,3-benzothiadiazole; 5-chloro-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl isothiocyanate | C7H2ClN3S2 | 详情 | 详情 | |
| (III) | 14754 | ethylenediamine;1,2-Diaminoethane;ethane-1,2-diamine；1,2-Ethanediamine | 107-15-3 | C2H8N2 | 详情 | 详情 |
| (IV) | 32690 | N-(2-aminoethyl)-N'-(5-chloro-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)thiourea | C9H10ClN5S2 | 详情 | 详情 |