SM-108, -Drug Synthesis Database

【结构式】

【药物名称】SM-108

【化学名称】4-Carbamoylimidazolium-5-olate
　　　　　　4-Carboxamidoimidazolium-5-olate
　　　　　　4-Carbamoyl-5-hydroxyimidazole
　　　　　　5-Hydroxy-1H-imidazole-4-carboxamide

【CA登记号】56973-26-3, 66934-72-3 (monoNa salt)

【分子式】C₄H₅N₃O₂

【分子量】127.10335

【开发单位】Sumitomo Pharmaceuticals (Originator)

【药理作用】ONCOLYTIC DRUGS

合成路线1

This compound can be obtained by two related ways: 1) By cyclization of aminomalonamide (I) with ethyl orthoformate (II) at 150 C catalyzed with acetic acid. 2) By cyclization of (I) with ethyl formimidate (III) at 150 C catalyzed with acetic acid.

参考文献中间体

【1】 Atsumi, T.; et al.; JP 7688965 .
【2】 Atami, T.; et al.; JP 77118468 .
【3】 Serradell, M.N.; Hopkins, S.J.; Castaner, J.; SM-108. Drugs Fut 1984, 9, 7, 525.

中间体序号	中间体编号	品名	CAS号	分子式	供应商	用于合成
(I)	34252	2-aminomalonamide		C₃H₇N₃O₂	详情	详情
(II)	21304	Triethyl orthoformate; 1-(Diethoxymethoxy)ethane; Diethoxymethyl ethyl ether	122-51-0	C₇H₁₆O₃	详情	详情
(III)	13213	ethyl iminoformate		C₃H₇NO	详情	详情

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