【结 构 式】 |
【药物名称】M-12285 【化学名称】6-Chloro-4-oxyimino-1-propionyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 【CA登记号】81075-14-1 【 分 子 式 】C12H13ClN2O2 【 分 子 量 】252.70261 |
【开发单位】Mochida (Originator) 【药理作用】Diuretics, RENAL-UROLOGIC DRUGS |
合成路线1
The reaction of 6-chloro-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (I) with propionic anhydride (II) or propionyl chloride (III) in pyridine gives 6-chloro-4-oxo-1-propionyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (IV), which is then treated with hydroxylamine hydrochloride in refluxing pyridine.
【1】 Suzuki, Y.; Ohnishi, H.; Yamaguchi, K.; Mochida, E.; Kosuzume, H.; Hypotensive diuretic pharmaceutical compositions containing tetrahydroquinoline derivatives. DE 3129719; FR 2487196; GB 2081091 . |
【2】 Susumi, J.; Shoichi, K.; Koichi, K.; 4-Oximino-1,2,3,4- tetrahydroquinoline Derivatives. DE 3129718; FR 2487346; GB 2092130 . |
【3】 Suzuki, Y.; Yamaguchi, K.; Ohnishi, H.; Takada, K.; Toyonaka, Y.; Orita, Y.; Pharmacological properties of 6-chloro-1-ethylcarbonyl-4-oxyimino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline. Drugs Exp Clin Res 1981, 7, 6, 823-832. |
【4】 Hillier, K.; Castaner, J.; Serradell, M.N.; Blancafort, P.; M-12,285. Drugs Fut 1983, 8, 3, 204. |
中间体序号 | 中间体编号 | 品名 | CAS号 | 分子式 | 供应商 | 用于合成 |
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(I) | 35973 | 6-chloro-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone | C9H8ClNO | 详情 | 详情 | |
(II) | 20095 | propionic anhydride | 123-62-6 | C6H10O3 | 详情 | 详情 |
(III) | 15967 | propanoyl chloride; propionyl chloride | 79-03-8 | C3H5ClO | 详情 | 详情 |
(IV) | 35974 | 6-chloro-1-propionyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone | C12H12ClNO2 | 详情 | 详情 |
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